Fmoc-Gly-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Leu-OEt | 588702-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Leu-OEt
• CAS: 588702-03-8
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇
• 分子量: 525.602
• InChiKey: DEPJNRXOGBVBPL-KOSHJBKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 Fmoc-Gly-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Leu-OEt 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到Fmoc-Gly-Ψ[CO-N(O-Ala-Boc)]-D-Ala-Leu-OEt
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications

  摘要：

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。

  DOI：

  10.1039/b606677a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-hydroxyimino-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Gly-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Leu-OEt
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis ofN-Hydroxy Peptides

  摘要：

  N-羟基二肽可以通过相应的腙的还原轻松合成。获得的两种二叠氨酸异构体可以通过快速色谱法轻松分离。它们可以与第三个氨基酸部分结合——无需保护羟基——以生成N-羟基三肽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38347