3-(3-oxo-1-propynyl)-cis-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 162405-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxo-1-propynyl)-cis-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 162405-46-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: VVTWLFVVXRDPEZ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-1-propynyl)-cis-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new stable fluoroprostacyclin analogs with potent anti-anginal activity

  摘要：

  Synthesis of new stable fluoroprostacyclins, 7-fluoro-2,4-methylene-17,20-dimethylprostacyclins (1, 2) with potent and long-lasting anti-anginal activities has been achieved via three-component coupling reaction and stereospecific fluorination.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02217-y
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-1-propynyl)cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以27%的产率得到3-(3-oxo-1-propynyl)-cis-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素的合成。新型稳定的前列环素类似物可作为有效的抗心绞痛药

  摘要：

  已经合成了具有有效和持久的抗心绞痛活性的新的稳定的氟代前列环素，7-氟-2,4-亚甲基-17、20-二甲基前列环素（1,2）。根据三组分偶联反应，有效地构建了环丁烯前列腺素骨架10。甲硅烷基醚11的立体定向氟化和氟化物12的随后环化成功提供了所需的7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00468-n