3-(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-4-yl)-thiopropionic acid S-(2-morpholin-4-yl-ethyl) ester | 134079-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-4-yl)-thiopropionic acid S-(2-morpholin-4-yl-ethyl) ester
• CAS: 134079-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 334.483
• InChiKey: SJLMABRWGVSKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-乙基硫醇 、 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-4-yl)-thiopropionic acid S-(2-morpholin-4-yl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  两性离子硫醇铵对扭曲的苯胺的攻击作为酰胺酰化木瓜蛋白酶的模型。钟形 pH/速率曲线的简单演示

  摘要：

  扭曲的苯胺 (4) 已被证明非常容易受到含有悬垂 NH + 基团的硫醇盐的攻击。单独的硫醇盐没有反应性，胺或铵离子也没有反应性。两性离子形式的攻击产生硫羟酸酯+，其在N,N-二甲基半胱胺的情况下是可分离的。如果侧链胺是伯胺，如在半胱胺的情况下，可分离的产物是通过分子内 S 到 N 酰基转移形成的酰胺。2-(巯基甲基)-N-甲基咪唑 (1b) 在 4 上的反应动力学显示出钟形 pH 与 log k 2 曲线，这是由两性离子形式对酰胺的攻击引起的

  DOI：

  10.1021/ja00047a004

文献信息

• Reaction of a distorted amide with nucleophilic thiolate-containing zwitterions produced from thiolamines. A model for the acylation step in cysteine proteases and transglutaminases
  作者：J. W. Keillor、R. S. Brown

  DOI：10.1021/ja00013a086

  日期：1991.6