(1,3-thiazolyl)C10H7NMe3 | 896713-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1,3-thiazolyl)C10H7NMe3
• 英文别名: 2-[(1R,8S,9R)-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 896713-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: YCZUPOLRVHJMSK-WCQGTBRESA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-thiazolyl)C10H7NMe3 、 六氟磷酸银 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到[Pd(η3-allyl)((1,3-thiazolyl)C10H7NMe3)]PF6
  参考文献：
  名称：

  Teng, Pang-Fei; Tsang, Chui-Shan; Yeung, Ho-Lun, Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, p. 5664 - 5672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 乙酸铵 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1,3-thiazolyl)C10H7NMe3
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基和1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基供体基团的C 1对称双齿配体的合成，用于对映选择性钯催化的烯丙基取代和铜催化的环丙烷化

  摘要：

  通过Kröhnke缩合反应制备了具有2个不同的氮杂环，1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基和一个吡啶基的新的手性C 1对称双齿配体，总收率为36-59％。由某些配体形成的稳定的Pd（II）-烯丙基和Cu（II）氯化物络合物的收率为60-65％。具有1-甲基咪唑基的铜（II）配合物的X射线晶体结构分析表明它是μ-氯桥二聚体。发现Pd（II）-烯丙基络合物是乙酸1，3-二苯基丙-2-烯基酯的不对称烯丙基取代中的活性催化剂。观察到的最佳结果是85％ee和99％分离产率。另外，原位生成Cu（OTf）2 发现该配合物是苯乙烯与重氮乙酸乙酯进行环丙烷化的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.050

文献信息

• New chiral bidentate ligands containing thiazolyl and pyridyl donors for copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of cyclohexene
  作者：Pang-Fei Teng、Chui-Shan Tsang、Ho-Lun Yeung、Wing-Leung Wong、Hoi-Lun Kwong、Ian D. Williams

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.003

  日期：2006.5

  Chiral bidentate ligands 1–3, which contain a combination of thiazolyl and pyridyl donors units, were prepared. The syntheses are facile and being based on Kröhnke condensation of a pinene derivative to form the pyridine ring. Modification at the 8-position of the tetrahydroquinoline ring can be carried out by alkylation reaction with 2a and 3a but not 1a. The structure of a copper(II) perchlorate

  手性二齿配体1 - 3，其含有的噻唑基和吡啶基供体单元的组合，制备。合成是容易的，并且基于a烯衍生物的Kröhnke缩合形成吡啶环。可以通过与2a和3a而不是1a的烷基化反应在四氢喹啉环的8位进行修饰。X射线晶体学表征了1a的高氯酸铜（II）配合物的结构，揭示了吡啶基-噻唑作为N – N的结合铜中心的供体。原位制备的噻唑基-吡啶铜（I）络合物是使用过苯甲酸叔丁酯作为氧化剂对环己烯进行对映选择性烯丙基氧化的活性催化剂。烯丙基苯甲酸酯的分离产率高达98％，对映选择性高达62％ee
• Syntheses of C1-symmetric bidentate ligands having pyridyl and 1,3-Thiazolyl, 1-methylimidazolyl or pyrazinyl donor groups for enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution and copper-catalyzed cyclopropanation
  作者：Pang-Fei Teng、Chui-Shan Tsang、Ho-Lun Yeung、Wing-Leung Wong、Wing-Tak Wong、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.050

  日期：2006.12

  New chiral C1-symmetric bidentate ligands, which possess two different nitrogen heterocycles, 1,3-thiazolyl, 1-methylimidazolyl or pyrazinyl and one pyridyl group, were prepared by Kröhnke condensation in 36–59% overall yield. Stable Pd(II)-allyl and Cu(II) chloride complexes formed by some of the ligands were obtained in 60–65% yields. X-ray crystal structure analysis of a copper(II) complex having

  通过Kröhnke缩合反应制备了具有2个不同的氮杂环，1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基和一个吡啶基的新的手性C 1对称双齿配体，总收率为36-59％。由某些配体形成的稳定的Pd（II）-烯丙基和Cu（II）氯化物络合物的收率为60-65％。具有1-甲基咪唑基的铜（II）配合物的X射线晶体结构分析表明它是μ-氯桥二聚体。发现Pd（II）-烯丙基络合物是乙酸1，3-二苯基丙-2-烯基酯的不对称烯丙基取代中的活性催化剂。观察到的最佳结果是85％ee和99％分离产率。另外，原位生成Cu（OTf）2 发现该配合物是苯乙烯与重氮乙酸乙酯进行环丙烷化的活性催化剂。
• Teng, Pang-Fei; Tsang, Chui-Shan; Yeung, Ho-Lun, Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, p. 5664 - 5672
  作者：Teng, Pang-Fei、Tsang, Chui-Shan、Yeung, Ho-Lun、Wong, Wing-Leung、Wong, Wing-Tak、Kwong, Hoi-Lun

  DOI：——

  日期：——