methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-hydroxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<3,4-b>indole-4-(E)-acrylate | 119219-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-hydroxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<3,4-b>indole-4-(E)-acrylate
• 英文别名: methyl (1RS,5SR,6SR)-2-(2-hydroxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<3,4-b>indole-4-(E)-acrylate
• CAS: 119219-79-3；119323-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: YWAOLDFDDQABKT-HDPOCFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-hydroxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<3,4-b>indole-4-(E)-acrylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (1RS,5SR,6SR)-4-(E)-ethylidene-2-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<3.4-b>indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  akuammiline型生物碱的合成研究。六氢-1,5-甲亚氮并[3,4-b）吲哚片段的构建

  摘要：

  标题为akuammiline型生物碱的四环亚结构的三步路线，包括将酯α-阴离子亲核加成至N-烷基吡啶鎓盐，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化反应以及立体选择报道了亚乙基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86060-8

文献信息

• General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts
  作者：M. Lluisa Bennasar、Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Ester Zulaica、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00291a013

  日期：1990.2