4-(5-氯环戊烯-1-基)吗啉 | 54494-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(5-氯环戊烯-1-基)吗啉
• 英文名称: 3-Chlor-2-morpholino-1-cyclopenten
• 英文别名: 5-Chloro-1-morpholino-1-cyclopenten；4-(5-chloro-cyclopent-1-enyl)-morpholine；5-chloro-1-morpholino-1-cyclopentene；4-(5-Chlorocyclopent-1-en-1-yl)morpholine；4-(5-chlorocyclopenten-1-yl)morpholine
• CAS: 54494-43-8
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: CGALHHUDLXXSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯环戊烯-1-基)吗啉 、 1,3-环己二烯 生成 (1R,2R,5S,6S)-Tricyclo[4.2.2.1^2,5]undec-7-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  三环[4.2.2.2 2,5 ]十二烷和三环[4.2.2.1 2,5 ]十一烷。初步沟通

  摘要：

  描述了新的三环C 12 H 20化合物三环[4.2.2.2 2,5 ]十二烷（19）的合成。关键中间体酮13是由环戊二烯酮的C 10-光二聚体1或C 11-环加成产物11和12制备的。13也被转化为三环[4.2.2.1 2,5 ]十一烷（8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610524
• 作为产物：
  描述：

  1-[Chloro(dimethyl)-lambda4-sulfanyl]pyrrolidine-2,5-dione 、 N-(1-环戊烯基)吗啉 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VILSMAIER E.; TROEGER W.; SPRUEGEL W.; GAGEL K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 8, 2997-3006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis IV A synthesis for bicyclic lactams from carbamoylated chloroenamines - the result of a tandem ring contraction - cyclization process
  作者：Elmar Vilsmaier、Rainer Adam、Peter Altmeier、Joachim Fath、Hans-Josef Scherer、Gerhard Maas、Oliver Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89139-0

  日期：1989.1

  N-tosylcarbamoylated chloroenamines 6b-d with sodium cyanide in acetonitrile gave [n.3.0] bicyclic lactams 8b-d instead of the expected [n.1.0] bicyclic compounds of type 7. X-ray structure analyses of 8b-d established an uniform cis-anellation of the pyrrolidone system and an uniform exo-position of the morpholino moiety. A similar formation of a lactam was observed upon the reaction of the carbamoylated chloroenamines

  N-甲苯磺酰氨基甲酰化氯亚胺6b-d与氰化钠在乙腈中的反应生成了[n.3.0]双环内酰胺8b-d，而不是预期的7型[n.1.0]双环内酰胺。吡咯烷酮系统的均匀顺式芳构化和吗啉代部分的均匀异位。当氨基甲酰化的氯亚胺6b和11与硼氢化钠反应时，观察到内酰胺的类似形成。在11的情况下，可以分离出内吗啉代产物12，其在加热时重排成更稳定的外吗啉双环系统13。图6b直接提供了热力学控制的外吗啉代异构体10。使用LiAlH4作为氢化试剂将6a-c转化为氨基环丙烷20a-c; 氨基甲酰基部分，从而 同时被还原成氨基甲基。通过该方法可得的双环[2.1.0]戊基吗啉20a在酸存在下加热后异构化成环戊烯基吗啉22。8、10、12和13可以看作是主要形成的氨基环丙烷衍生物2的后续产物。串联环收缩-环化过程似乎更好地解释了至少由氯亚胺6和氰化物形成的[n.3.0]双环内酰胺8的原因。 。
• ERNST B.; GANTER C., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 5, 1775-1777
  作者：ERNST B.、 GANTER C.

  DOI：——

  日期：——
• VILSMAIER E.; TROEGER W.; SPRUEGEL W.; GAGEL K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 8, 2997-3006
  作者：VILSMAIER E.、 TROEGER W.、 SPRUEGEL W.、 GAGEL K.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclo[4.2.2.22,5] dodecane and Tricyclo [4.2.2.12,5]undecane. Preliminary communication
  作者：Beat Ernst、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19780610524

  日期：1978.7.12

  A synthesis of tricyclo [4.2.2.22,5]dodecane (19), a novel tricyclic C12H20 compound, is described. The key intermediate ketone 13 was prepared either from the C10-photodimer 1 of cyclopentadienone or the C11-cycloaddition products 11 and 12. 13 was also transformed to tricyclo [4.2.2.12,5]undecane (8).

  描述了新的三环C 12 H 20化合物三环[4.2.2.2 2,5 ]十二烷（19）的合成。关键中间体酮13是由环戊二烯酮的C 10-光二聚体1或C 11-环加成产物11和12制备的。13也被转化为三环[4.2.2.1 2,5 ]十一烷（8）。