4-{3-[(1R,2S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-enylmethyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester | 890084-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{3-[(1R,2S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-enylmethyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
• CAS: 890084-72-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: UORVWYPNIIZHLU-DKWZJUGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[(1R,2S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-enylmethyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5S,6S)-7-[(1R,2R)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-3-enyl]-5,6-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester 、 (5R,6R)-7-[(1R,2R)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-3-enyl]-5,6-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-A2 的化学转化：一系列新型 C-10 卤化、C-12 羟基化前列腺素-A2 类似物。

  摘要：

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0606583
• 作为产物：
  描述：

  prostaglandin A₂ methyl ester 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-{3-[(1R,2S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-enylmethyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-A2 的化学转化：一系列新型 C-10 卤化、C-12 羟基化前列腺素-A2 类似物。

  摘要：

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0606583