(S)-diethyl 2-(hepta-1,2-dien-4-yl)malonate | 1435058-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(hepta-1,2-dien-4-yl)malonate
• CAS: 1435058-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: JSFZYVKPKIKWSD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-propyl-buta-2,3-dienyl ester 、 丙二酸二乙酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以76%的产率得到(S)-diethyl 2-(hepta-1,2-dien-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346