2-Carboxy-3,3'-bithienyl | 28686-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-Carboxy-3,3'-bithienyl
• 英文别名: 3-(Thiophen-3-yl)thiophene-2-carboxylic acid；3-thiophen-3-ylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 28686-94-4
• 化学式: C₉H₆O₂S₂
• 分子量: 210.277
• InChiKey: JJBZTXXKIWKYRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxy-3,3'-bithienyl 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到5H-dithieno[2,3-b:3',2'-d]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537
• 作为产物：
  描述：

  2-Carbmethoxy-3,3'-bithienyl 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Carboxy-3,3'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537

文献信息

• Heeres,G.J.; Wynberg,H., Synthetic Communications, 1972, vol. 2, p. 365 - 374
  作者：Heeres,G.J.、Wynberg,H.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。