methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methyl-α-D-allopyranoside | 1431845-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 1431845-99-6
• 化学式: C₄₉H₅₂O₉
• 分子量: 784.946
• InChiKey: LLIMSYZEBMRVGR-WOUKMHIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methyl-α-D-allopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697