(1S,5S,6S)-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 361344-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S,6S)-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 1-[(1S,5S,6S)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 361344-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: ABPGZJWBPOGGSX-SWPVVBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1S,5R,6S)-6-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-5-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-6-hydroxy-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷类似物（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成并掺入寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。

  DOI：

  10.1021/jo015664l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-6-benzyloxy-5-methanesulfonyloxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 sodium methylate 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1S,5S,6S)-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷类似物（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成并掺入寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。

  DOI：

  10.1021/jo015664l

文献信息

• Novel Bicyclic Nucleoside Analogue (1<i>S</i>,5<i>S</i>,6<i>S</i>)-6- Hydroxy-5-hydroxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane:  Synthesis and Incorporation into Oligodeoxynucleotides
  作者：Lisbet Kværnø、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo015664l

  日期：2001.8.1

  [2'-deoxy-1'-C,4'-C-(2-oxapropano)uridine] (15), expected to be restricted into an O4'-endo furanose conformation, was synthesized from the known 1-(3'-deoxy-beta-D-psicofuranosyl)uracil 5. The phosphoramidite derivative of 15 was successfully incorporated into oligodeoxynucleotides using standard methods, and thermal denaturation studies showed moderate decreases in duplex stabilities of -2.1 and -1

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。