3-(3-trifluoromethylphenyl)propionyl chloride | 455-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-trifluoromethylphenyl)propionyl chloride
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]propanoyl chloride
• CAS: 455-03-8
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: NLHBDZQPZJLAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-trifluoromethylphenyl)propionyl chloride 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(5-(pyridin-3-yl)-1H-thieno[3,2-c]pyrazol-3-yl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡唑-3-胺衍生物的合成和生物学评价作为有效的糖原合酶激酶3β抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  糖原合成酶激酶 3β (GSK-3β) 是抗阿尔茨海默病 (AD) 药物开发的潜在靶标。在这项研究中，合成了一系列新型噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物，并通过基于结构的药物设计评估其作为潜在的GSK-3β抑制剂的效果。具有 4-甲基吡唑部分的噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物54通过 π-阳离子相互作用与 Arg141 相互作用，被鉴定为有效的 GSK-3β 抑制剂，IC 50为 3.4 nM，可接受的激酶选择性谱。在大鼠原代皮质神经元中，化合物54对 Aβ 诱导的神经毒性表现出神经保护作用。 Western blot分析表明54通过上调Ser9位点磷酸化GSK-3β的表达并下调Tyr216位点磷酸化GSK-3β的表达来抑制GSK-3β。同时， 54以剂量依赖性方式降低 Ser396 tau 磷酸化。在星形胶质细胞和小胶质细胞中， 54抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106663
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-trifluoromethylphenyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的不对称Negishi交叉偶联对映体（R）-Cinacalcet的对映选择性合成。

  摘要：

  已经实现了一种新的对映体选择性合成（R）-西那卡塞，对映体过量99％（ee）的方法。该方法的主要策略包括外消旋酯与芳基锌试剂的克级钴催化外消旋酯的不对称交叉偶联，酰胺的霍夫曼型重排，手性胺的酰胺化以及将手性酰胺的ee从87％提高到99 ％通过重结晶。

  DOI：

  10.1002/chir.23085

文献信息

• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• Rh(III)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Olefination Directed by a Nitrile Template
  作者：Hua-Jin Xu、Yi Lu、Marcus E. Farmer、Huai-Wei Wang、Dan Zhao、Yan-Shang Kang、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13269

  日期：2017.2.15

  have been developed; however, extension of this reactivity to remote C-H functionalizations through large-ring rhodacyclic intermediates has yet to be demonstrated. Herein we report the first example of the use of a U-shaped nitrile template to direct Rh(III)-catalyzed remote meta-C-H activation via a postulated 12-membered macrocyclic intermediate. Because the ligands used for Rh(III) catalysts are

  已经开发了一系列 Rh(III) 催化的邻位 CH 功能化；然而，这种反应性通过大环铑环中间体扩展到远程 CH 官能化尚未得到证实。在此，我们报告了使用 U 形腈模板通过假定的 12 元大环中间体指导 Rh(III) 催化的远程间位 CH 活化的第一个例子。由于用于 Rh(III) 催化剂的配体与 Pd(II) 催化剂的配体明显不同，这为配体促进的间位 CH 活化反应的未来发展提供了新的机会。
• Efficient Synthesis of Cinacalcet Hydrochloride
  作者：Gopinathenpillai Bijukumar、Biswas Maloyesh、Bhirud Shekhar Bhaskar、Agarwal Rajendra

  DOI：10.1080/00397910801928541

  日期：2008.4.1

  to synthesize cinacalcet hydrochloride ((R)‐α‐methyl‐N‐[3‐[3‐(trifluoromethyl) phenyl] propyl]‐1‐naphthalene methane amine hydrochloride) has been described. The key steps include the Knoevenagel–Doebner condensation and the amide reduction under milder conditions.

  摘要 描述了一种合成盐酸西那卡塞（(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-萘甲胺盐酸盐）的新途径。关键步骤包括 Knoevenagel-Doebner 缩合和温和条件下的酰胺还原。
• 一种合成西那卡塞中间体的方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN110903212A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明具体公开了一种盐酸西那卡塞中间体(R)‑N‑(1‑(萘‑1‑基)乙基‑3‑(三氟甲基)苯基)丙酰胺制备方法。以3‑（3‑三氟甲基苯基）丙酸为原料，与N,N‑羰基二咪唑（CDI）缩合得到中间态，再与(R)‑1‑(1‑萘基)乙胺进行缩合得到最终产品西那卡塞中间体，避免使用了酰卤试剂，没有酸性气体产生，对环境友好，设备要求较低，反应温度温和，产品收率高，杂质少，纯度高，适合大规模生产。
• 一种盐酸西那卡塞的制备方法
  申请人：天津汉一医药科技有限公司

  公开号：CN111704551B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明提供了一种盐酸西那卡塞的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：（1）将式I所示化合物与氯化亚砜在乙酸异丙酯和N,N‑二甲基甲酰胺做溶剂，温度为40‑45℃的条件下反应后得到产物；（2）将步骤（1）得到的产物直接与原料A进行反应得到中间体I；（3）将步骤（2）得到的中间体I经过还原反应和精制得到所述盐酸西那卡塞；本发明提供的制备方法，通过在第一步反应中使用乙酸异丙酯和N,N‑二甲基甲酰胺（DMF）做溶剂，相比于现有技术需要较高的反应温度、大量氯化亚砜的反应条件，本发明的温度大大降低，氯化亚砜用量减少，且仍然保证较高收率，具有较高的产业化价值。