2-Amino4,6-dimethyl-3-nitro-5-pyridinecarbonitrile | 161184-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Amino4,6-dimethyl-3-nitro-5-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2,4-dimethyl-5-nitropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 161184-07-2
• 化学式: C8H8N4O2
• 分子量: 192.17
• InChiKey: WADHDVRUUWZAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino4,6-dimethyl-3-nitro-5-pyridinecarbonitrile 、 氯化亚锡 、 乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to leave a pale yellow solid (410 mg, 41%)的产率得到2,3-diamino-4,6-dimethyl-5-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-aza, 6-aza and 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones and the use

  摘要：

  本发明公开了下列化合物的结构：##STR1##或其药学上可接受的盐；其中n为零或1；R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6独立地表示氢、硝基、氨基、卤基、卤代烷基、氰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、叠氮基、酰胺基、烷基磺酰基、芳基、取代芳基、杂芳基、烷氧基、三烷基硅基取代的烷氧基、芳氧基、取代芳氧基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、芳基烷氧基或卤代芳基烷氧基；R.sup.c和R.sup.d在说明书中有定义。这些化合物具有高结合到NMDA受体的甘氨酸位点。本发明还公开了治疗与神经元退行、惊厥、焦虑、慢性疼痛、精神病、阿片类耐受和诱导麻醉相关的病理生理状况的方法。

  公开号：

  US05863916A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 6-氨基-2,4-二甲基吡啶-3-腈 、 硝酸 在 ice 、 水 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 3.5h， 以to leave a yellow solid (1.76 g, 55%)的产率得到2-Amino4,6-dimethyl-3-nitro-5-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-aza, 6-aza and 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones and the use

  摘要：

  本发明公开了下列化合物的结构：##STR1##或其药学上可接受的盐；其中n为零或1；R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6独立地表示氢、硝基、氨基、卤基、卤代烷基、氰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、叠氮基、酰胺基、烷基磺酰基、芳基、取代芳基、杂芳基、烷氧基、三烷基硅基取代的烷氧基、芳氧基、取代芳氧基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、芳基烷氧基或卤代芳基烷氧基；R.sup.c和R.sup.d在说明书中有定义。这些化合物具有高结合到NMDA受体的甘氨酸位点。本发明还公开了治疗与神经元退行、惊厥、焦虑、慢性疼痛、精神病、阿片类耐受和诱导麻醉相关的病理生理状况的方法。

  公开号：

  US05863916A1

文献信息

• 8-AZA, 6-AZA AND 6,8-DIAZA-1,4-DIHYDROQUINOXALINE-2,3-DIONES AND THE USE THEREOF AS ANTAGONISTS FOR THE GLYCINE/NMDA RECEPTOR
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0743855A1

  公开（公告）日：1996-11-27
• US5620978A
  申请人：——

  公开号：US5620978A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5863916A
  申请人：——

  公开号：US5863916A

  公开（公告）日：1999-01-26
• [EN] 8-AZA, 6-AZA AND 6,8-DIAZA-1,4-DIHYDROQUINOXALINE-2,3-DIONES AND THE USE THEREOF AS ANTAGONISTS FOR THE GLYCINE/NMDA RECEPTOR<br/>[FR] 8-AZA, 6-AZA ET 6,8-DIAZA-1,4-DIHYDROQUINOXALINE-2,3-DIONES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GLYCINE OU DU NMDA
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995018616A2

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted 8-aza, 6-aza, or 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione, N-oxides thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.(FR) La présente invention concerne des procédés de traitement ou de prévention des pertes neuronales associées à l'ictus, à l'ischémie, au traumatisme du système nerveux central, à l'hypoglycémie et à la chirurgie. L'invention concerne également, d'une part le traitement des affections neurodégénératives, notamment la maladie d'Alzheimer, la sclérose amyotrophique latérale, la chorée de Huntington, le syndrome de Down, et d'autre part le traitement ou la prévention des conséquences néfastes de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs. L'invention concerne en outre le traitement de l'anxiété, des douleurs chroniques, des convulsions, l'induction de l'anesthésie et le traitement ou la prévention de la tolérance aux opiacés. Le procédé consiste à administrer, à l'animal nécessitant un tel traitement ou une telle prévention, un 8-aza, 6-aza ou 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione substitué ou non substitué, ou l'un de ses sels et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables, cette substance présentant une fixation élevée au récepteur de la glycine.