2-O-(4-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose | 7382-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-(4-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose
• 英文别名: O⁴-methyl-O¹-D-xylose-2-yl-α-D-glucopyranuronic acid；O⁴-Methyl-O¹-D-xylose-2-yl-α-D-glucopyranuronsaeure；2-O-(4-O-Methyl-I+/--D-glucopyranuronosyl)-D-xylose；(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-6-[(2R,3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-1-oxopentan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 7382-52-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 340.284
• InChiKey: ZDDGWONHTPYERI-MOEYFMCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(4-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose 生成 4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸和4-O-甲基-D-葡萄糖

  摘要：

  描述了一种制备 4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸的新方法。这种糖和 4-O-甲基-D-葡萄糖是通过来自 2-O-(4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖醛酸)-D-木糖的两个不同系列的反应以良好的收率获得的Populustacamahacca Mill 的半纤维素。

  DOI：

  10.1139/v57-086
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-O-(4-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸和4-O-甲基-D-葡萄糖

  摘要：

  描述了一种制备 4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸的新方法。这种糖和 4-O-甲基-D-葡萄糖是通过来自 2-O-(4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖醛酸)-D-木糖的两个不同系列的反应以良好的收率获得的Populustacamahacca Mill 的半纤维素。

  DOI：

  10.1139/v57-086

文献信息

• A CRYSTALLINE DERIVATIVE OF 2-<i>O</i>-(4-<i>O</i>-METHYL-α-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSYLURONIC ACID)-<scp>D</scp>-XYLOPYRANOSE
  作者：T. E. Timell

  DOI：10.1139/v59-110

  日期：1959.4.1

  not available

  不可用。
• THE HEMICELLULOSE OF WHITE ELM (ULMUS AMERICANA): I. IDENTIFICATION OF 2-<i>O</i>-(4-<i>O</i>-METHYL-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSYLURONIC ACID)-<scp>D</scp>-XYLOPYRANOSE
  作者：J. K. Gillham、T. E. Timell

  DOI：10.1139/v58-057

  日期：1958.2.1

  Alkaline extraction of wood meal from white elm (Ulmus americana) has yielded a hemicellulose which on hydrolysis gave a sugar mixture containing xylose together with traces of galactose, glucose, mannose, and rhamnose in addition to two monouronic acids and one aldobiouronic acid. The latter was identified as 2-O-(4-O-methyl-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylopyranose.

  从白榆木屑(Ulmus americana)中进行碱性提取，得到了一种半纤维素，水解后得到一个糖混合物，其中含有木糖，还有少量半乳糖、葡萄糖、甘露糖和鼠李糖，以及两种单糖酸和一种醛基双糖酸。后者被鉴定为2-O-(4-O-甲基-D-葡萄糖吡喃糖醛酸基)-D-木糖吡喃糖。
• THE CONSTITUTION OF A METHYL GLUCURONOXYLAN FROM KAPOK (CEIBA PENTANDRA)
  作者：A. L. Currie、T. E. Timell

  DOI：10.1139/v59-126

  日期：1959.5.1

  The seed hairs of kapok (Ceibapentandra) on alkaline extraction have yielded a hemicellulose composed of xylose and uronic acid residues. Partial hydrolysis of the polysaccharide gave 2-O-(4-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylopyranose, 4-O-methyl-D-glucuronic acid, and, probably, galacturonic acid. Hydrolysis of the fully methylated hemicellulose yielded a mixture of 2-O- and 3-O-methyl-D-xylose, 2,3-di-O-methyl-D-xylose, 2,3,4-tri-O-methyl-D-xylose, and 2-O-(2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-3-O-methyl-D-xylopyranose in a molar ratio of 1.1:38:1:6. The number-average D.P. of the native and the methylated polysaccharides was 177 and 124, respectively. On the basis of this and other evidence it is suggested that the average hemicellulose molecule contains approximately 180 1,4-linked β-D-xylopyranose residues, one eighth of which carry a single terminal side chain of 4-O-methyl-D-glucuronic acid, attached through an α-glycosidic bond to C₂ of the xylose. The xylan framework contains, on the average, slightly less than two branching points per macromolecule, most of them probably originating from C₃. The number of acid side chains and branches is twice as large as that of the otherwise similar 4-O-methyl glucuronoxylan present in the seed hairs of milkweed floss.

  红棉（Ceiba pentandra）的种子毛发在碱性提取后产生了一种由木糖和羧酸残基组成的半纤维素。对多糖的部分水解产生了2-O-(4-O-甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖醛酸)-D-木糖吡喃糖、4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸和可能的半乳糖醛酸。完全甲基化半纤维素的水解产生了2-O-和3-O-甲基-D-木糖、2,3-二甲基-D-木糖、2,3,4-三甲基-D-木糖和2-O-(2,3,4-三甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖醛酸)-3-O-甲基-D-木糖吡喃糖，摩尔比为1.1:38:1:6。天然和甲基化多糖的数量平均DP分别为177和124。基于这些和其他证据，建议平均半纤维素分子含有约180个1,4-连接的β-D-木糖吡喃糖残基，其中八分之一携带单个末端侧链的4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸，通过α-糖苷键连接到木糖的C2。木聚糖框架平均含有略少于每个大分子的两个分支点，其中大部分可能起源于C3。酸侧链和分支的数量是种子毛发中类似的4-O-甲基葡萄糖醛酸木聚糖的两倍。
• Uronic Acid Components of Jute Fiber Hemicellulose^1,2
  作者：H. C. Srivastava、G. A. Adams

  DOI：10.1021/ja01519a033

  日期：1959.5
• 651. The hemicelluloses present in aspen wood (populus tremuloides). Part II
  作者：J. K. N. Jones、Louis E. Wise

  DOI：10.1039/jr9520003389

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