2-chloro-6-(methylthio)aniline | 216485-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-6-(methylthio)aniline
• 英文别名: 2-amino-3-chlorothioanisole；2-chloro-6-methylsulfanylaniline
• CAS: 216485-87-9
• 化学式: C₇H₈ClNS
• 分子量: 173.666
• InChiKey: WCMJPIPJGKVMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(methylthio)aniline 在 碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-chloro-2-iodobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-methylsulfanyl-2-nitrobenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-6-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747

文献信息

• 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06010981A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  1-Alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds in which the benzoyl moiety is substituted in the 2-position with a halo, alkyl, or alkoxy group, in the 4-position with an alkylsulfonyl group, and in the 3-position with an optionally substituted phenyl group, for example, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-methyl-4-methylsulfonyl-3-(4-methoxyphenyl)benz oyl-5-hydroxypyrazole, were prepared and found to be useful for the control of a variety of broadleaf and grassy weeds. The compounds can be applied either preemergently or postemergently and can be used to control undesirable vegetation selectively in small grain crops and turf or non-selectively.

  1-烷基-4-苯甲酰-5-羟基吡唑化合物，其中苯甲酰基在2位被卤素、烷基或烷氧基取代，在4位被烷基磺酰基取代，在3位被可选择取代的苯基取代，例如，1-(1,1-二甲基乙基)-4-(2-甲基-4-甲磺基-3-(4-甲氧基苯基)苯甲酰-5-羟基吡唑，已制备并发现对控制各种阔叶和禾本科杂草有用。这些化合物可以在种植前或种植后施用，并可用于有选择性地控制小麦作物和草坪中的不良植被，或者非选择性地控制植被。
• <i>SN</i>-Donor Methylthioanilines and Copper(II) Complexes: Synthesis, Spectral Properties, and<i> In Vitro</i> Antimicrobial Activity
  作者：Temitope E. Olalekan、Adeniyi S. Ogunlaja、Gareth M. Watkins

  DOI：10.1155/2019/9203435

  日期：2019.3.3

  for the copper complexes. FTIR spectra showed that the bidentate ligands were coordinated to the copper ion through their nitrogen and sulfur atoms. The electronic spectra have suggested square planar and octahedral geometries for these complexes. The EPR spectra demonstrated that the solid state copper(II) complexes possess orbital ground state and g∥ > g⊥ > 2.0023 in a tetragonal environment. The compounds

  甲硫基苯胺是一系列被 O 、CH3、Cl 和 Br 取代的硫氮供体配体及其铜 (II) 配合物的合成，并通过 1H 和 13C NMR、元素分析、FTIR、UV-Vis 和 EPR 光谱表征、摩尔电导和磁化率测量。配体的核磁共振谱表明对/邻质子和对碳对取代基的电子效应敏感。CHNS 分析显示了铜配合物的 CuLCL2 (L = O 、 、Cl) 和 CuL2CL2 (L = Br) 化学计量。FTIR 光谱表明双齿配体通过它们的氮和硫原子与铜离子配位。电子光谱表明这些配合物具有方形平面和八面体几何形状。EPR 谱表明固态铜 (II) 配合物在四方晶系环境中具有轨道基态和 g∥ > g⊥ > 2.0023。评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的体外抗微生物活性。铜配合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的活性高于母体配体；供电子的 O 和
• Benzoic acid compounds and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06265606B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  1-Alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds in which the benzoyl moiety is substituted in the 2-position with a halo, alkyl, or alkoxy group, in the 4-position with an alkylsulfonyl group, and in the 3-position with an optionally substituted phenyl group, for example, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-methyl-4-methyl-sulfonyl-3-(4-methoxyphenyl)benzoyl-5-hydroxypyrazole, were prepared and found to be useful for the control of a variety of broadleaf and grassy weeds. The compounds can be applied either preemergently or postemergently and can be used to control undesirable vegetation selectively in small grain crops and turf or non-selectively.

  取代苯甲酰基在2-位置带有卤素、烷基或烷氧基，4-位置带有烷基磺酰基，3-位置带有可选取代苯基的1-烷基-4-苯甲酰基-5-羟基吡唑化合物，例如，1-(1,1-二甲基乙基)-4-(2-甲基-4-甲磺酰基-3-(4-甲氧基苯基)苯甲酰基)-5-羟基吡唑，已制备并发现其对多种阔叶和禾本科杂草的控制有用。这些化合物可以在发芽前或发芽后施用，并可用于选择性地控制小谷物作物和草坪中的不良植被或非选择性控制。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Metal-free radical cascade cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers with alcohols: Synthesis of 2-hydroxyalkyl benzothiazoles
  作者：Dengqi Xue、Qianwei Ge、Xiecheng Zhi、Siyu Song、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132927

  日期：2022.8

  A metal-free radical cascade cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers with alcohols has been developed. It provides a novel and effective method to synthesize diverse 2-hydroxyalkyl benzothiazoles with broad substrate scope, good functional group tolerance and moderate to excellent yields.

  已经开发了 2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化。它为合成多种底物范围广、官能团耐受性好、产率适中的2-羟烷基苯并噻唑提供了一种新颖有效的方法。

表征谱图