[1,1'-biphenyl]-4-yl(triethylsilyl)methanone | 1304790-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(triethylsilyl)methanone
• CAS: 1304790-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: KHRRSKWUSTUTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(triethylsilyl)methanone 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 ferrocene 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 ethyl (R)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(triethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑/双膦-硫脲-催化的不对称加氢对映异构选择性合成手性3-取代的3-硅烷基丙酸酯

  摘要：

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700355
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver(I) acetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(triethylsilyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑/双膦-硫脲-催化的不对称加氢对映异构选择性合成手性3-取代的3-硅烷基丙酸酯

  摘要：

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700355

文献信息

• A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers by addition of aryl-substituted oxiranyl anions to acylsilanes
  作者：Cheng Wang、Zubao Gan、Ji Lu、Xia Wu、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.108

  日期：2011.5

  A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of aryl-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对四取代的（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。该反应通过芳基取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals through Sequential Carbene Insertion and Acetal Exchange of Acylsilanes and Thiols under Visible Light Irradiation
  作者：Wang Zhang、Dan-Ni Yang、Dou-Dou Guo、Peng Wang、Man-Yi Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00133

  日期：2024.2.16

  motif in synthetic organic chemistry, and most existing reports discuss only symmetrical dithioacetals. Examples of unsymmetrical dithioacetals are scarce, and few general methods for the selective synthesis of these compounds exists. An intriguing visible-light-induced strategy has been established in this work for sequential reactions of S–H insertion and acetal exchange between acylsilanes and two

  二硫缩醛是有机合成化学中常用的基序，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。不对称二硫缩醛的例子很少，并且很少有选择性合成这些化合物的通用方法。这项工作建立了一种有趣的可见光诱导策略，用于酰基硅烷和两种不同硫醇之间的 S-H 插入和缩醛交换的连续反应，以中等产率提供多种不对称二硫缩醛。以高选择性获得了不对称二硫缩醛，并且可以耐受多种官能团。