N-benzoyl-8-azabicyclo<4.3.0>nonane | 217194-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-8-azabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: N-benzoyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]nonane；[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 217194-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: SPRBBMOAUZXVER-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-8-azabicyclo<4.3.0>nonane 在 (R,R)-(salen)manganese(II) 亚碘酰苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,3aR,7aS)-1-Hydroxy-octahydro-isoindol-2-yl)-phenyl-methanone 、 ((1S,3aS,7aR)-1-Hydroxy-octahydro-isoindol-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydrophthalimide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-benzoyl-8-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9

文献信息

• Chiral Mn-salen catalyzed enantiotopic selective CH oxidation of meso-pyrrolidine derivatives
  作者：T Punniyamurthy、Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80001-4

  日期：1998.11

  Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives was first effected by enantioselective oxidation of the CH bond α to the nitrogen atom using Mn-salen complex 1b as a catalyst.

  首先，通过使用Mn-salen配合物1b作为催化剂，将CH键α对氮原子进行对映选择性氧化，实现内消旋吡咯烷衍生物的不对称脱对称。
• Deoxy-Arylation of Amides via a Tandem Hydrosilylation/Radical– Radical Coupling Sequence
  作者：Nicholas J. Venditto、Jeffrey A. Boerth

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01121

  日期：2024.5.3

  for single electron reduction to generate α-amino radicals. Leveraging the ability to generate α-amino radicals from these hemiaminals, we describe a two-step, one-pot, deoxy-arylation of amides utilizing iridium-catalyzed hydrosilylation and photoredox catalysis. This transformation can be tailored toward the late-stage functionalization of biologically relevant molecules, with drug discovery applications

  Vaska 的配合物是酰胺氢化硅烷化的重要催化剂。在这些过程中形成的O-甲硅烷基半缩醛胺中间体已被证明是用于亲核加成的亲电子试剂。最近，这些中间体已被证明适合单电子还原生成 α-氨基自由基。利用这些半缩醛胺生成α-氨基自由基的能力，我们描述了利用铱催化的硅氢加成和光氧化还原催化的酰胺的两步、一锅脱氧芳基化。这种转变可以针对生物相关分子的后期功能化进行定制，并可用于药物发现应用，如 NPY Y2 抑制剂的简化合成所示。