3-(2-chloro-2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one | 1355255-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-chloro-2-phenylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1355255-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: PFJFPWCOQCSFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-2-氯-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  三元催化体系催化 3-Acyloxazolidin-2-one 的不对称 α-氯化

  摘要：

  使用由催化量的 NiCl2/(R)-BINAP、Et3SiOTf 和叔胺碱组成的新型三元活化系统实现了芳基乙酸衍生物的直接不对称 α-氯化。反应平稳地以良好的收率得到氯化化合物，ee 高达 89%。将该反应应用于酸性较低的巴豆酸衍生物，通过在 γ 位去质子化得到 β,γ-不饱和 α-氯化化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100453
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 以80%的产率得到3-(2-chloro-2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的双亲电活化，高效，多样地合成α-卤代酰胺和酯。

  摘要：

  据报道，α-卤代酰胺和酯的有效且模块化的进入。该反应基于低估的乙酰胺对酰胺的双重亲电活化，依次涉及高反应性活化的亚硝酸根和亚胺离子。在水或醇的存在下，与HCl和亲电卤化试剂简单反应后，可以在高效条件下和温和条件下，以高度发散的方式将各种各样的酰胺转化为α-卤代酰胺和酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201911722

文献信息

• <i>ortho</i> ‐Alkylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides with Alkynes by Photocatalysis: Pyridine <i>N</i> ‐Oxide as a Redox Auxiliary
  作者：Jonathan P. Markham、Ban Wang、Edwin D. Stevens、Stuart C. Burris、Yongming Deng

  DOI：10.1002/chem.201901065

  日期：2019.5.7

  A photocatalyzed ortho‐alkylation of pyridine N‐oxide with ynamides and arylacetylenes has been developed, which yields a series of α‐(2‐pyridinyl) benzyl amides/ketones. Mechanistic studies, including electrochemical studies, radical‐trapping experiments, and Stern–Volmer fluorescence quenching studies demonstrate that pyridine N‐oxide serves as both a redox auxiliary and radical acceptor to achieve

  已开发了使用酰胺和芳基乙炔进行光催化的吡啶N-氧化物的邻位烷基化反应，产生了一系列α-（2-吡啶基）苄基酰胺/酮。包括电化学研究，自由基捕获实验和Stern-Volmer荧光猝灭研究在内的机理研究表明，吡啶N-氧化物既可以用作氧化还原辅助剂，也可以用作自由基受体，以实现碳-碳三键的温和光催化单电子氧化阳离子乙烯基自由基中间体的产生。