(E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid | 1429761-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid
• CAS: 1429761-08-9
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅Si
• 分子量: 431.604
• InChiKey: CWUPCXHPTWIRLE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (7-(diethylamino)-3-((E)-3,14-dioxo-18-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10-dioxa-4,13-diazaoctadec-1-en-1-yl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl (perfluorophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成细胞内图案化生物计算的正交光激活 DNA

  摘要：

  无细胞基因表达是在限定的最小环境中研究生物系统的重要研究工具，并且在生物技术中具有广阔的应用前景。开发控制 DNA 模板进行无细胞表达的方法对于复杂生物途径的精确调节和合成细胞的使用非常重要，特别是使用可见光等远程、非破坏性刺激。在这里，我们合成了蓝光激活的 DNA 部分，可以严格调节游离 RNA 和蛋白质的合成。我们发现这种蓝光激活的 DNA 可以与我们之前生成的紫外线 (UV) 光激活的 DNA 正交地启动表达，我们用它来生成双波长光控的无细胞 AND 门。通过将这些正交的光激活 DNA 封装到合成细胞中，我们使用蓝色和紫外光的两种重叠模式来提供对逻辑门的精确时空控制。我们的蓝色和紫外正交光激活 DNA 将为精确控制生物学和医学中的无细胞系统打​​开大门。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02350
• 作为产物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成细胞内图案化生物计算的正交光激活 DNA

  摘要：

  无细胞基因表达是在限定的最小环境中研究生物系统的重要研究工具，并且在生物技术中具有广阔的应用前景。开发控制 DNA 模板进行无细胞表达的方法对于复杂生物途径的精确调节和合成细胞的使用非常重要，特别是使用可见光等远程、非破坏性刺激。在这里，我们合成了蓝光激活的 DNA 部分，可以严格调节游离 RNA 和蛋白质的合成。我们发现这种蓝光激活的 DNA 可以与我们之前生成的紫外线 (UV) 光激活的 DNA 正交地启动表达，我们用它来生成双波长光控的无细胞 AND 门。通过将这些正交的光激活 DNA 封装到合成细胞中，我们使用蓝色和紫外光的两种重叠模式来提供对逻辑门的精确时空控制。我们的蓝色和紫外正交光激活 DNA 将为精确控制生物学和医学中的无细胞系统打​​开大门。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02350

文献信息

• Cloaked Caged Compounds: Chemical Probes for Two-Photon Optoneurobiology
  作者：Matthew T. Richers、Joseph M. Amatrudo、Jeremy P. Olson、Graham C. R. Ellis-Davies

  DOI：10.1002/anie.201609269

  日期：2017.1.2

  Caged neurotransmitters, in combination with focused light beams, enable precise interrogation of neuronal function, even at the level of single synapses. However, most caged transmitters are, surprisingly, severe antagonists of ionotropic gamma‐aminobutyric acid (GABA) receptors. By conjugation of a large, neutral dendrimer to a caged GABA probe we introduce a “cloaking” technology that effectively

  笼式神经递质与聚焦光束相结合，即使在单个突触水平上也能够精确询问神经元功能。然而，令人惊讶的是，大多数笼式递质是离子型γ-氨基丁酸（GABA）受体的严重拮抗剂。通过将一个大的中性树枝状聚合物与笼状 GABA 探针结合，我们引入了一种“隐形”技术，可以有效地将这种拮抗作用降低到非常低的水平。这种隐形笼化合物将首次使用双光子解笼显微镜研究自然状态下的抑制性神经递质 GABA 的信号传导。
• Optically Selective Two-Photon Uncaging of Glutamate at 900 nm
  作者：Jeremy P. Olson、Hyung-Bae Kwon、Kevin T. Takasaki、Chiayu Q. Chiu、Michael J. Higley、Bernardo L. Sabatini、Graham C. R. Ellis-Davies

  DOI：10.1021/ja4019379

  日期：2013.4.24

  We have synthesized a 7-diethylaminocoumarin (DEAC) derivative that allows wavelength-selective two-photon uncaging at 900 nm versus 720 nm. This new caging chromophore, called DEAC450, has an extended pi-electron moiety moiety at the 3-position that shifts the absorption spectrum maximum of DEAC from 375 to 450 nm. Two-photon excitation at 900 nm was more than 60-fold greater than at 720 nm. Two-photon uncaging of DEAC450-Glu at 900 nm at spine heads on pyramidal neurons in acutely isolated brain slices generated postsynaptic responses that were similar to spontaneous postsynaptic excitatory miniature currents, whereas significantly higher energies at 720 nm evoked no currents. Since many nitroaromatic caged compounds are two-photon active at 720 nm, optically selective uncaging of DEAC450-caged biomolecules at 900 nm may allow facile two-color optical interrogation of bimodal signaling pathways in living tissue with high resolution for the first time.