cis-2,3-Dimethoxy-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol | 23983-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2,3-Dimethoxy-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: (5S,6R)-6-amino-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 23983-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: WOUFLLBYLIBMJV-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-Dimethoxy-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol 在 盐酸 、 calcium carbide 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-5,6-dione-6-oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-2,3-Dimethoxy-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005

文献信息

• Chemo- and stereoselective synthesis of benzocycloheptene and 1-benzoxepin derivatives as α-sympathomimetic and anorexigenic agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、J. M. Khanna、Bansi Lal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.064

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols 4a-c and 5a-c and cis- and trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols 4d-f and 5d-f were carried out. Chemo- and stereoselective synthesis of 5a-f was achieved by reduction of corresponding alpha-amino ketones 3a-f with LiAl(t-BuO)3H. cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。
• Phenethylamine in a rigid framework. 2,3-Substituted cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols
  作者：Bansi Lal、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1021/jm00271a007

  日期：1972.1