7-ethyl-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole | 194036-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-ethyl-3-piperidin-4-yl-1H-indole
• CAS: 194036-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• mdl: MFCD11212310
• 分子量: 228.33
• InChiKey: UNCXOQBRFONUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidine-6-sulfonyl chloride 、 7-ethyl-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以>99 %的产率得到2-chloro-6-[4-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]sulfonylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SNAr 还是磺酰化？卤代（杂）芳烃磺酰卤的化学选择性胺化用于合成应用和超大化合物库设计

  摘要：

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02636

文献信息

• Indolpiperidin-Derivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0722942A1

  公开（公告）日：1996-07-24

  Indolpiperidin-Derivate der Formel I sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze zeigen Wirkung auf das Zentralnervensystem, insbesondere Dopamin-agonistische oder Dopaminantagonistische Wirkung.

  式 I 的吲哚哌啶衍生物 及其生理无害盐类对中枢神经系统有影响，特别是多巴胺激动或多巴胺拮抗作用。
• [DE] 1-(PYRAZOL-3-YL-ETHYL)-4-(INDOL-3-YL)-PIPERIDINE ALS DAS ZENTRALNERVENSYSTEM BEEINFLUSSENDE MITTEL<br/>[EN] 1-PYRAZOL-3-YL-ETHYL-4-INDOL-3-YL-PIPERIDINE USED AS MEDICINE ACTING ON THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] 1-(PYRAZOL-3-YL-ETHYL)-4-(INDOL-3-YL)-PIPERIDINE UTILISEE COMME MEDICAMENTS AGISSANT SUR LE SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997027186A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 1-(Pyrazol-3-yl-ethyl)-4-(indol-3-yl)-piperidin-Derivate der Formel (I), worin R1 H oder A, R2 H, ein- bis dreifach durch Hal, NO2, CON(R4)2, SO2N(R4)2, Cyan, A oder R4-O substituiertes Phenyl, R3 H, Hal, A, A-O-, Amino, Cyan, Carboxamid, NO2, SO2N(R4)2, R4 H oder A, R5 H oder A, A Alkyl mit 1-6 C-Atomen oder ein ein- bis dreifach durch Fluor substituiertes Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Hal F, Cl, Br oder J bedeuten, sowie deren Salze, die sich als Substanzen mit pharmazeutisch vorteilhaften Wirkungen erwiesen haben.(EN) The invention concerns new 1-pyrazol-3-yl-ethyl-4-indol-3-piperidine derivatives of formula (I) where R1 is H or A; R2 is H, a phenyl substituted 1 to 3 times by Hal, NO2, CON(R4)2, SO2N(R4)2, cyanogen, A or R4-O; R3 is H, Hal, A, A-O-, amino, cyanogen, carboxamide, NO2, SO2N(R4)2; R4 is H or A; A is (C1-C6)alkyl or (C1-C6)alkyl containing one to three times substituted by fluorine; Hal is F, Cl, Br or J. The invention also concerns the salts of said derivatives. It has been shown that these compounds have an interesting pharmaceutical activity.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de la 1-pyrazol-3-yléthyl-4-indol-3-pipéridine, de formule (I), où R1 est H ou A; R2 est H, phényle 1 à 3 fois substitué par Hal, NO2, CON(R4)2, SO2N(R4)2, cyano, A ou R4-O; R3 est H, Hal, A, A-O-, amino, cyano, carboxamide, NO2, SO2N(R4)2; R4 est H ou A; R5 est H ou A; A est alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ou alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 3 fois substitué par fluor; Hal est F, Cl, Br ou J. L'invention concerne également les sels desdits dérivés. On a découvert que ces substances ont une activité pharmaceutique intéressante.

  Die Erfindung betrifft neue 1-(Pyrazol-3-yl-ethyl)-4-(indol-3-yl)-piperidin-Derivate der Formel (I), wo R1 H oder A, R2 H, ein- bis dreifach durch Hal, NO2, CON(R4)2, SO2N(R4)2, Cyan, A oder R4-O substituiertes Phänyl, R3 H, Hal, A, A-O-, Amino, Cyan, Carboxamid, NO2, SO2N(R4)2, R4 H oder A, R5 H oder A, A Alkyl mit 1-6 C-Atomen oder ein- bis dreifach durch Fluor substituiertes Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Hal F, Cl, Br oder J bedeuten, sowie deren Salze, die sich als Substanzen mit pharmazeutisch vorteilhaften Wirkungen erwiesen haben.
• 1-(PYRAZOL-3-YL-ETHYL)-4-(INDOL-3-YL)-PIPERIDINE ALS DAS ZENTRALNERVENSYSTEM BEEINFLUSSENDE MITTEL
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0879234A1

  公开（公告）日：1998-11-25
• US5670511A
  申请人：——

  公开号：US5670511A

  公开（公告）日：1997-09-23