6-phenyl-6-(2,2,2-trifluoroethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1537898-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-phenyl-6-(2,2,2-trifluoroethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Phenyl-6-(2,2,2-trifluoroethyl)oxan-2-one
• CAS: 1537898-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: XNLCVPZZZCZIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentan-1-one 在 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到6-phenyl-6-(2,2,2-trifluoroethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的半松果酚型重排：通过自由基-极性机理的三氟甲基化/环扩展

  摘要：

  通过1,2烷基转移的可见光介导的光氧化还原催化的半频哪醇型重排得以发展。在此转化过程中，α-（1-羟基环烷基）取代的苯乙烯衍生物的CC键进行三氟甲基化，然后1-羟基环烷基进行环扩环，以提供具有全碳季中心的新型环烷酮。该反应通过自由基-极性机理进行，三氟甲基化（自由基）和环膨胀（离子）以相同的转化发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201503210

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of CF₃-Substituted Lactones <i>via</i> Photoredox-Catalyzed Carbolactonization of Alkenoic Acids
  作者：Yusuke Yasu、Yusuke Arai、Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/ol403500y

  日期：2014.2.7

  use of a Ru photocatalyst and Umemoto’s reagent as a CF3 source is key in the present carbolactonization. This is the first example of a highly endo- and diastereoselective synthesis of CF3-substituted five-, six-, and seven-membered ring lactones from internal alkenoic acids.

  已经开发了通过光氧化还原催化的末端和内部链烷酸的三氟甲基内酯化。Ru的光催化剂和梅本试剂作为CF 3来源的使用是当前碳酰化的关键。这是从内部链烷酸高度内切和非对映选择性合成CF 3取代的五元，六元和七元环内酯的第一个例子。
• Visible-Light-Driven C–H Imidation of Arenes and Heteroarenes by a Phosphonium Ylide Organophotoredox Catalyst: Application to C–H Functionalization of Alkenes
  作者：Yasunori Toda、Toya Kobayashi、Fumiya Hirai、Takamichi Yano、Makoto Oikawa、Kimiya Sukegawa、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00988

  日期：2023.7.7

  Phosphonium ylide catalysis through an oxidative quenching cycle has been developed for visible-light-driven C–H imidation of arenes and heteroarenes. The present protocol could be applied not only to trihalomethylative lactonization reactions involving trifluoromethyl, trichloromethyl, and tribromomethyl radicals but also to the first example of an organophotoredox-catalyzed imidative lactonization

  通过氧化猝灭循环的鏻叶立德催化已被开发用于可见光驱动的芳烃和杂芳烃的 C-H 酰亚胺化。本协议不仅适用于涉及三氟甲基、三氯甲基和三溴甲基自由基的三卤甲基内酯化反应，而且适用于涉及以氮为中心的亲电子自由基物种的有机光氧化还原催化的亚胺化内酯化反应的第一个例子。