rac.-cis-tetrahydro-6-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-1,4-thiazepin-5(2H)-one | 130056-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac.-cis-tetrahydro-6-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-1,4-thiazepin-5(2H)-one
• 英文别名: (6S,7S)-6-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-1,4-thiazepan-5-one
• CAS: 130056-74-5；142011-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: IBISEGIRWSPVPP-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-cis-tetrahydro-6-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-1,4-thiazepin-5(2H)-one 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rac.-cis-tetrahydro-6-hydroxy-4-<2-(dimethylamino)ethyl>-7-(4-methoxyphenyl)-1,4-thiazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  rac.-顺式-四氢-6-羟基-7-（4-甲氧基苯基）-1,4-噻嗪酮-5（2 H）-ones的合成，立体化学和药理活性

  摘要：

  2-氨基乙硫醇（3）与反式-3-（对甲氧基吡啶基）缩水甘油酸酯（4）的反应给出了rac.-顺-1,4-噻嗪酮5和副产物6。X射线晶体学证明5的结构。X射线数据表明该化合物在固态下采用椅子构象，杂环为七元。根据光谱数据阐明了副产物6的结构。化合物9和10作为钙通道阻滞剂是无活性的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290135
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯 、 巯基乙胺 以 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 以21%的产率得到rac.-cis-tetrahydro-6-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-1,4-thiazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  rac.-顺式-四氢-6-羟基-7-（4-甲氧基苯基）-1,4-噻嗪酮-5（2 H）-ones的合成，立体化学和药理活性

  摘要：

  2-氨基乙硫醇（3）与反式-3-（对甲氧基吡啶基）缩水甘油酸酯（4）的反应给出了rac.-顺-1,4-噻嗪酮5和副产物6。X射线晶体学证明5的结构。X射线数据表明该化合物在固态下采用椅子构象，杂环为七元。根据光谱数据阐明了副产物6的结构。化合物9和10作为钙通道阻滞剂是无活性的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290135

文献信息

• Synthesis, stereochemistry and pharmacological activity of rac.-<i>cis</i>-tetrahydro-6-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-1,4-thiazepin-5(2<i>H</i>)-ones
  作者：Erno Mohacsi、Jay P. O'Brien、Louis J. Todaro

  DOI：10.1002/jhet.5570290135

  日期：1992.1

  Reaction of 2-aminoethanethiol (3) with trans-3-(p-methoxyplienyl)glycidate (4) gave the rac.-cis-1,4-thiazepinone 5 and a by-product 6. The structure of 5 was proven by X-ray crystallography. The X-ray data revealed that this compound adopts the chair conformation in the solid state and the heterocyclic ring is sevenmembered. The structure of the by-product 6 was elucidated on the basis of spectral

  2-氨基乙硫醇（3）与反式-3-（对甲氧基吡啶基）缩水甘油酸酯（4）的反应给出了rac.-顺-1,4-噻嗪酮5和副产物6。X射线晶体学证明5的结构。X射线数据表明该化合物在固态下采用椅子构象，杂环为七元。根据光谱数据阐明了副产物6的结构。化合物9和10作为钙通道阻滞剂是无活性的。