o-nitro-N¹-phenylsulfanylamide | 19837-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitro-N¹-phenylsulfanylamide
• 英文别名: N¹-(o-Nitro-phenyl)-sulfanilamid；2-Nitro-sulfanilamidobenzol；sulfanilic acid-(2-nitro-anilide)；Sulfanilsaeure-(2-nitro-anilid)；Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(2-nitrophenyl)-；4-amino-N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 19837-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: BRVWBJZREZWBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitro-N¹-phenylsulfanylamide 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 sulfanilic acid-(2-amino-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-aminobenzenesulphonamides and process for the manufacture of same

  摘要：

  公开号：

  US02192490A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 o-nitro-N¹-phenylsulfanylamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物作为蛋白酶体抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列带有萘醌药效团的新颖的4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物，它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的蛋白酶体抑制和抗增殖活性。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用基于细胞的测定法进行蛋白酶体抑制活性的研究。抗蛋白酶体活性结果表明，大多数化合物对半胱天冬酶样（CL，β1亚基），胰蛋白酶样（TL，β2亚基）和胰凝乳蛋白酶样（ChT-L，β5亚基）活性具有不同百分比的抑制活性。蛋白酶体。在测试的化合物中，化合物14在磺酰胺基团的氮原子上带有5-氯-2-吡啶基环的化合物是该系列中活性最高的化合物，显示出更高的抑制作用，对ChT-L的IC 50值为9.90±0.61、44.83±4.23和22.27±0.15μM，与铅化合物PI-083相比，蛋白酶体的CL和TL活性（IC 50分别 为12.47±0.21、53.12±2.56和26.37±0.5μM）。的抗增殖活性也通过MTT（3-（4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112890

文献信息

• Marchant; Lucas; McClelland, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 5,7, 9
  作者：Marchant、Lucas、McClelland

  DOI：——

  日期：——
• Über den Einfluss primärer Amine zweikerniger, nichtkondensierter Ringverbindungen auf das Wachstum von Tuberkelbazillen
  作者：H. Erlenmeyer、C. Becker、E. Sorkin、H. Bloch、E. Suter

  DOI：10.1002/hlca.19470300717

  日期：1947.12.1
• Synthesis and Antimicrobial of Some Novel-5-carbomethoxy-2-pyridone Derivatives Containing Sulfonamide Moiety
  作者：Fatma El-Mariah、Ekhlass Nassar

  DOI：10.1080/10426500802067789

  日期：2008.11.7

  Dimethyl 4-(methoxymethylene)-2-pentenedioate 2 was selected as the starting material for the synthesis of some novel 2-pyridones containing sulfonamide moiety, which we expected to have biological activities such as bactericidal and fungicidal or other applications of certain interest.
• Patel, Navin B.; Patel, Jignesh N.; Lilakar, Jaydeep D., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 351 - 359
  作者：Patel, Navin B.、Patel, Jignesh N.、Lilakar, Jaydeep D.

  DOI：——

  日期：——
• Ganapathi, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, vol. <A> 11, p. 289,306
  作者：Ganapathi

  DOI：——

  日期：——