2-(N,N-dimethylamino)methyl-9-methoxy-thieno[2,3-c]isoquinolin-5(4H)-one hydrochloride | 1201831-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)methyl-9-methoxy-thieno[2,3-c]isoquinolin-5(4H)-one hydrochloride
• 英文别名: 2-dimethylaminomethyl-9-methoxythieno[2,3-c]isoquinolin-5(4H)-one hydrochloride；2-[(dimethylamino)methyl]-9-methoxy-4H-thieno[2,3-c]isoquinolin-5-one;hydrochloride
• CAS: 1201831-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S*ClH
• 分子量: 324.831
• InChiKey: KRSVBOHEKXYVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)methyl-9-methoxy-thieno[2,3-c]isoquinolin-5(4H)-one hydrochloride 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到2-[(dimethylamino)methyl]-9-methoxy-4H-thieno[2,3-c]isoquinolin-5-one;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  PARP-1/2 抑制剂 HYDAMTIQ 的连续流程合成：合成策略、优化和绿色指标评估

  摘要：

  2-((二甲氨基)甲基)-9-羟基噻吩并[2,3- c ]异喹啉-5(4H ) -酮 (HYDAMTIQ) 是一种有效的 PARP1/2 抑制剂，目前正在临床前试验中评估其治疗缺血和炎症性疾病。目前的批量合成包括铃木-宫浦反应、热环化和曼尼希型反应，使其成为多克规模制备和支持化合物开发的挑战性目标。在此，开发了关键噻吩并[2,3- c ]异喹啉-5(4 H )-one支架的伸缩式连续流合成以及大大改进的HYDAMTIQ的免色谱下游步骤。定量绿色指标的评估证实了新开发的流程的效率和可持续性的提高，为放大和药物化学研究提供了一种简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00295
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)methyl-9-methoxy-thieno[2,3-c]isoquinolin-5(4H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PARP-1/2 抑制剂 HYDAMTIQ 的连续流程合成：合成策略、优化和绿色指标评估

  摘要：

  2-((二甲氨基)甲基)-9-羟基噻吩并[2,3- c ]异喹啉-5(4H ) -酮 (HYDAMTIQ) 是一种有效的 PARP1/2 抑制剂，目前正在临床前试验中评估其治疗缺血和炎症性疾病。目前的批量合成包括铃木-宫浦反应、热环化和曼尼希型反应，使其成为多克规模制备和支持化合物开发的挑战性目标。在此，开发了关键噻吩并[2,3- c ]异喹啉-5(4 H )-one支架的伸缩式连续流合成以及大大改进的HYDAMTIQ的免色谱下游步骤。定量绿色指标的评估证实了新开发的流程的效率和可持续性的提高，为放大和药物化学研究提供了一种简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00295

文献信息

• [EN] THIENYL- AND FURANYL-ISOQUINOLINONES AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] THIÉNYL-ISOQUINOLINONES ET FURANYL-ISOQUINOLINONES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009155413A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl- isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代噻吩基和呋喃基异喹啉酮，例如作为多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的调节剂。本发明还涉及替代噻吩基和呋喃基异喹啉酮的制备方法，以及它们在治疗各种疾病和疾病中的应用。
• THIENYL-AND FURANYL-ISOQUINOLINONES AND METHODS FOR USING THEM
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20090325951A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl-isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代噻吩基和呋吩基异喹啉酮，例如作为聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)调节剂。本发明还涉及制备替代噻吩基和呋吩基异喹啉酮的过程，以及它们在治疗各种疾病和疾病方面的用途。
• Thienyl- and furanyl-isoquinolinones and methods for using them
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US09079915B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl-isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及取代的噻吩基和呋吩基异喹啉酮，例如作为多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)调节剂。本发明还涉及制备取代的噻吩基和呋吩基异喹啉酮的方法，以及它们在治疗各种疾病和障碍方面的应用。
• Thienyl- and Furanyl-Isoquinolinones and Methods for Using Them
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20140107117A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl-isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代的噻吩基和呋喃基异喹啉酮，例如作为聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的调节剂。本发明还涉及制备替代的噻吩基和呋喃基异喹啉酮的方法以及它们在治疗各种疾病和疾患中的应用。
• Thienyl-and furanyl-isoquinolinones and methods for using them
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US08633215B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl-isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及取代噻吩基和呋吩基异喹啉酮，例如作为多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)调节剂。本发明还涉及制备取代噻吩基和呋吩基异喹啉酮的方法，以及它们在治疗各种疾病和疾患中的用途。