Methyl-3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyrat | 37037-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyrat
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoate；methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoate
• CAS: 37037-89-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OMUJCHFTQPTCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyrat 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-氧丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二正丁基氧化锡催化叔丁醇重排：缬氨酸和异亮氨酸生物合成中间体和类似物的合成

  摘要：

  在模拟由酶还原异构酶催化的可逆重排的反应中，二正丁基氧化锡可有效地将3-羟基-2-氧代羧酸酯重排成相应的2-羟基-3-氧代酯。

  DOI：

  10.1039/c39870000290
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3,3-Dibromo-2-methylsulfanyl-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Methyl-3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyrat
  参考文献：
  名称：

  青霉酸的化学。第二部分 青霉酸甲酯及其6α-溴和6,6-二溴衍生物的一些反应

  摘要：

  甲基碘和强的无水碱基对青霉酸甲酯或其6α-溴衍生物的作用导致噻唑烷和β-内酰胺环均发生S-甲基化和裂解，但在6,6-二溴泛酸硅酸甲酯的情况下，β-内酰胺系统保持完好无损。 。描述了所得（4 R）-3,3-二溴-1-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙-1-烯基）-4-甲基硫氮杂环丁烷-2-one的一些进一步反应。

  DOI：

  10.1039/p19740000022

文献信息

• Catalysis by di-n-butyltin oxide of a tertiary ketol rearrangement: synthesis of intermediates and analogues of valine and isoleucine biosynthesis
  作者：David H. G. Crout、Daniel L. Rathbone

  DOI：10.1039/c39870000290

  日期：——

  Di-n-butyltin oxide efficiently catalyses the rearrangement of 3-hydroxy-2-oxocarboxylic acid esters into the corresponding 2-hydroxy-3-oxo-esters, in a reaction that simulates the reversible rearrangement catalysed by the enzyme reductiosomerase.

  在模拟由酶还原异构酶催化的可逆重排的反应中，二正丁基氧化锡可有效地将3-羟基-2-氧代羧酸酯重排成相应的2-羟基-3-氧代酯。
• The chemistry of penicillanic acids. Part II. Some reactions of methyl penicillanate and its 6α-bromo- and 6,6-dibromo-derivatives
  作者：J. Peter Clayton、John H. C. Nayler、Michael J. Pearson、Robert Southgate

  DOI：10.1039/p19740000022

  日期：——

  The action of methyl iodide and strong anhydrous base on methyl penicillanate or its 6α-bromo-derivative leads to S-methylation and cleavage of both thiazolidine and β-lactam rings, but with methyl 6,6-dibromopenicillanate the β-lactam system remains intact. Some further reactions of the resulting (4R)-3,3-dibromo-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one are described.

  甲基碘和强的无水碱基对青霉酸甲酯或其6α-溴衍生物的作用导致噻唑烷和β-内酰胺环均发生S-甲基化和裂解，但在6,6-二溴泛酸硅酸甲酯的情况下，β-内酰胺系统保持完好无损。 。描述了所得（4 R）-3,3-二溴-1-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙-1-烯基）-4-甲基硫氮杂环丁烷-2-one的一些进一步反应。