5-iodo-6-methyl-2-phenylpyrimidin-4-ol | 83419-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-6-methyl-2-phenylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 5-iodo-2-phenyl-6-methylpyrimidin-4-ol；5-iodo-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 83419-12-9
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O
• 分子量: 312.11
• InChiKey: AWHRIDAGDPMRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  355.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-methyl-2-phenylpyrimidin-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化炔基嘧啶与芳基碘化物的环化反应，合成新型5,6-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  描述了一种合成5,6-二取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物的灵活方法。关键步骤是用各种芳基碘化物对炔基嘧啶进行钯催化的芳基环化反应，标题化合物的收率为36-75％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.077
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基嘧啶-4-酮 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-iodo-6-methyl-2-phenylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化炔基嘧啶与芳基碘化物的环化反应，合成新型5,6-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  描述了一种合成5,6-二取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物的灵活方法。关键步骤是用各种芳基碘化物对炔基嘧啶进行钯催化的芳基环化反应，标题化合物的收率为36-75％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.077

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine synthesis through activation of N-benzyl groups by distal amides
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1039/c3ob41477a

  日期：——

  A new activation mode of CH2–benzylamino groups has been observed during the preparation of pyrrolopyrimidines from Ugi–Smiles adducts of hydroxypyrimidines. The cyclization proceeds via a formal deprotonation of the N-benzyl group followed by trapping of the resulting anion by the alkyne moiety. The key role of the vicinal amide function during the process was pointed out.

  在从羟基嘧啶的Ugi–Smiles加合物制备吡咯并嘧啶的过程中，观察到了CH2–苄氨基团的新活化模式。该环化过程通过N-苄基的形式去质子化，随后由炔部分捕获产生的阴离子来进行。过程中强调了相邻酰胺功能的关键作用。
• Palladium catalyzed ring opening of furans as a route to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1039/c0cc04164e

  日期：——

  Furans may be ring opened via pallado-catalyzed reactions leading to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones tethered to indole and isoquinoline moieties. Besides their synthetic interest, these fragmentations bring interesting elements into the discussion around the reaction mechanisms involved in palladium C-H activations of electron-rich heterocycles.

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。
• Studies on pyrimidine derivatives. XXVIII. Synthesis of pyridopyrimidine derivatives by cross-coupling of halopyrimidines with olefins and acetylenes.
  作者：TAKAO SAKAMOTO、YOSHINORI KONDO、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.2410

  日期：——

  Three kinds of pyridopyrimidines were synthesized from appropriate pyrimidine derivatives. Cross-coupling of 4-amino-5-iodopyrimidines with α, β-unsaturated carboxylic esters followed by ring-closure afforded pyrido [2, 3-d] pyrimidines. Ammonolysis of 4-ethoxycarbonyl-5-phenylethynyl-and 5-ethoxycarbonyl-4-phenyl-ethynyl-pyrimidines which were obtained by cross-coupling of the corresponding halopyrimidines with phenylacetylene, gave pyrido [3, 4-d]-and pyrido [4, 3-d]-pyrimidines, respectively.

  由适当的嘧啶衍生物合成了三种吡啶嘧啶。4-amino-5-iodopyrimidines 与 α, β-unsaturated carboxylic esters 发生交叉偶联，然后进行闭环反应，得到吡啶并[2, 3-d] 嘧啶。4- 乙氧羰基-5-苯基乙炔基和 5- 乙氧羰基-4-苯基乙炔基嘧啶通过相应的卤代嘧啶与苯乙炔的交叉偶联得到了吡啶并[3，4-d]嘧啶和吡啶并[4，3-d]嘧啶。
• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Aminocyclopropyl Ugi Adducts
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Aurélie Dos Santos、Romain Ramozzi

  DOI：10.1055/s-0031-1290312

  日期：2012.2

  The ring opening of aminocyclopropanes triggered by activation with an intramolecular arylpalladium(II) iodide complex is an interesting strategy for the synthesis of nitrogen heterocycles and a valuable Ugi postcondensation-type transformation. Six- and seven-membered-ring cyclic enamines may be obtained. aminocyclopropanes - ring opening - palladium - Ugi - Ugi-Smiles

  分子内芳基碘化钯（II）碘化物络合物活化引发的氨基环丙烷的开环是合成氮杂环和有价值的Ugi后缩合型转化的有趣策略。可以获得六元环和七元环的环状烯胺。 氨基环丙烷-开环-钯-Ugi-Ugi-Smiles
• Toward Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffolds
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1021/jo100759b

  日期：2010.8.6

  Herein, we present a new route to highly substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines featuring a Ugi−Smiles/Sonogashira cascade followed by an efficient base-catalyzed intramolecular cyclization. When formaldehyde is chosen as input in the Ugi−Smiles step, aromatic fused systems are eventually obtained through the isomerization of an exo-alkylidene intermediate.

  在这里，我们提出了一种新的途径，以具有Ugi-Smiles / Sonogashira级联的高取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶为代表，随后进行了有效的碱催化分子内环化反应。当在Ugi-Smiles步骤中选择甲醛作为输入时，最终通过外亚烷基中间体的异构化获得芳族稠合体系。