(E)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile | 92525-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile
• 英文别名: β-amido-acrylonitrile；N-[(E)-2-cyanoethenyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 92525-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: OZESYYGIYKAEOH-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  333.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 C₄₃H₃₉N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜催化的手性α-氨基硅烷的不对称共轭甲硅烷基化

  摘要：

  已发现手性α-氨基硅烷及其衍生物在药物中具有潜在的应用。然而，已经报道了这些分子的合成的罕见例子。在此，我们首次报道了在催化量的手性N-杂环卡宾（NHC）/铜（I）配合物的存在下，β-酰胺基丙烯腈和β-酰胺基丙烯酸酯的催化不对称共轭甲硅烷基化反应。在NHC（10 mol％），CuCl（10 mol％），NaOtBu或NaOMe（20 mol％）和MeOH（2等价物）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜催化的手性α-氨基硅烷的不对称共轭甲硅烷基化

  摘要：

  已发现手性α-氨基硅烷及其衍生物在药物中具有潜在的应用。然而，已经报道了这些分子的合成的罕见例子。在此，我们首次报道了在催化量的手性N-杂环卡宾（NHC）/铜（I）配合物的存在下，β-酰胺基丙烯腈和β-酰胺基丙烯酸酯的催化不对称共轭甲硅烷基化反应。在NHC（10 mol％），CuCl（10 mol％），NaOtBu或NaOMe（20 mol％）和MeOH（2等价物）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.072

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Protoboration of β-Amidoacrylonitriles and β-Amidoacrylate Esters: An Efficient Approach to Functionalized Chiral α-Amino Boronate Esters
  作者：Lili Chen、Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01740

  日期：2017.7.7

  delivering a series of stable functionalized chiral α-amino boronate esters in good yields and enantioselectivities under mild reaction conditions. The current method is also applicable for gram-scale synthesis without erosion of enantioselectivity. This work provides an attractive and complementary approach to synthesizing enantioriched chiral α-amino boronate esters.

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。
• Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles
  作者：Franz Effenberger、Andreas Krebs

  DOI：10.1021/jo00198a020

  日期：1984.11
• EFFENBERGER, F.;KREBS, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, 4687-4695
  作者：EFFENBERGER, F.、KREBS, A.

  DOI：——

  日期：——