(Z)-methyl 3-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate | 1415799-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[(Z)-(3-methoxy-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 1415799-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: CZRDSGKYQWNCGO-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 phosphoryl(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(Z)-methyl 3-(2-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (Z)-methyl 3-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d