(E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one | 24883-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-iodo-1-phenylpropen-1-one；1-Phenyl-3-iodo-2-propenone；(trans-2-Iodvinyl)-phenyl-keton；trans-3-Jod-acrylophenon；beta-Iodovinyl phenyl ketone
• CAS: 24883-49-6
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: KTBPICPWOJCASE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-diethyl 2-allyl-2-[2-(5-phenylfuran-2-yl)vinyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的无环共轭烯酮的分子内呋喃化和环丙烷化。

  摘要：

  摘要 我们已经开发出了一种高效的级联金催化的呋喃基化-无环（E）-deca-2,9-dien-4-yn-1- one和一个（E）-undeca-2,10-dien-4-yn环丙烷化-1-分别得到1-（2-呋喃基）双环[3.1.0]己烷和1-（2-呋喃基）双环[4.1.0]庚烷。这要求在呋喃形成之前从E-异构体到Z-异构体的构型变化。提出的中间体是金卡宾，可进行环丙烷化以提供产品。 我们已经开发出了一种高效的级联金催化的呋喃基化-无环（E）-deca-2,9-dien-4-yn-1- one和一个（E）-undeca-2,10-dien-4-yn环丙烷化-1-分别得到1-（2-呋喃基）双环[3.1.0]己烷和1-（2-呋喃基）双环[4.1.0]庚烷。这要求在呋喃形成之前从E-异构体到Z-异构体的构型变化。提出的中间体是金卡宾，可进行环丙烷化以提供产品。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317926
• 作为产物：
  描述：

  Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物，I。乙烯基磷酸酰基酯的合成和反应行为

  摘要：

  由磷酸二乙基酯氯化物和2-羟基乙烯基酮钠盐得到的磷酸（2-酰基乙烯基酯）6自发歧化为焦磷酸四乙酯（TEPP）7和双（2-酰基乙烯基）醚8。可以本质上分离的磷酸二苯酯（2-酰基乙烯基酯）12以相似的方式起作用。这种类型的化合物在插烯磷酸酰基酯的意义上的亲核试剂反应：伯和仲胺导致（2- acylvinyl）胺18，叔胺到插烯carbonamidium盐19和20，J ⊖得到2-碘乙烯基酮21， p20双（2- acylvinyl）硫化物22和SCN ⊖ 2-（氰硫基）乙烯基酮23。-产品的光谱数据提供有关反应空间过程的信息。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060210

文献信息

• Unique Steric Effect of Geminal Bis(silane) To Control the High <i>Exo</i>-selectivity in Intermolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Zengjin Liu、Xinglong Lin、Na Yang、Zhishan Su、Changwei Hu、Peihong Xiao、Yanyang He、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.5b09689

  日期：2016.2.17

  endo-selectivity predominantly. The conformational analysis of dienes suggests that (R3Si)2CH group effectively shields both sides of the diene moiety, ensuring the desired exo-selectivity. Moreover, the geminal bis(silane) can be further functionalized to transform the resulting ortho-trans cycloadducts into useful synthons, which makes the approach hold great potential for organic synthesis.

  孪晶双（硅烷）[(R3Si)2CH] 的独特空间效应允许孪晶双（甲硅烷基）二烯与 α,β-不饱和羰基化合物的外选择性分子间 Diels-Alder 反应。该方法显示出良好的通用性，以良好的收率形成邻反式环己烯，在某些不对称情况下具有高外选择性和高对映选择性。通过与 R3SiCH2 和 R3Si 基团相比，突出了 (R3Si)2CH 基团出色的外立体控制能力，主要导致内向选择性。二烯的构象分析表明，(R3Si)2CH 基团有效地屏蔽了二烯部分的两侧，确保了所需的外选择性。此外，孪生双（硅烷）可以进一步官能化以将所得的邻反式环加合物转化为有用的合成子，
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Acyldiazomethane and Tandem Cross-Coupling Reactions
  作者：Fei Ye、Shuanglin Qu、Lei Zhou、Cheng Peng、Chengpeng Wang、Jiajia Cheng、Mohammad Lokman Hossain、Yizhou Liu、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja513275c

  日期：2015.4.8

  favorable. The reaction instead proceeds through Ag2CO3 assisted deprotonation and subsequently reductive elimination to afford the products with diazo functionality remained. This C-H functionalization transformation can be further combined with the recently evolved palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazo compounds with aryl iodides to develop a tandem coupling process for the synthesis of α,α-diaryl

  已经开发了钯催化的 CH 与芳基碘化物的酰基重氮甲烷官能化。该反应的特点是在转化过程中保留了重氮官能团，从而构成了一种将重氮官能团引入有机分子的新方法。与实验结果一致，密度泛函理论（DFT）计算表明，重氮乙酸乙酯（Pd-EDA）配合物通过双氮挤出在催化循环中形成Pd-卡宾物种不太有利。相反，反应通过 Ag2CO3 辅助的去质子化和随后的还原消除进行，以提供具有重氮官能团的产物。这种 CH 官能化转化可以进一步与最近发展的钯催化重氮化合物与芳基碘化物的交叉偶联反应相结合，以开发合成 α,α-二芳基酯的串联偶联方法。DFT 计算支持 Pd-卡宾作为催化循环中的反应中间体的参与，它通过具有低能垒 (3.8 kcal/mol) 的轻松卡宾迁移插入。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF TLR2 SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIGNALISATION TLR2
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2019191189A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本公开涉及化合物、包含这种化合物的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗方法或用于治疗与炎症信号传导过程相关的炎症性疾病和某些神经系统疾病的药物。这些神经系统疾病与炎症信号传导过程有关，包括但不限于蛋白质错折。
• Gold‐Catalyzed One‐Step Construction of 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐Pyrrolizines with an Electron‐Withdrawing group in the 5‐position: A Formal Synthesis of 7‐Methoxymitosene
  作者：Ze‐Yi Yan、Yuanjing Xiao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203678

  日期：2012.8.20

  What a ring formation! Bicyclic dihydropyrrolizines with an electron‐withdrawing group (EWG) at the 5‐position are formed in one step from linear azidoenynes under gold catalysis. This novel route involves the use of azide as a nitrene precursor, electronically‐controlled regioselectivity, and the generation of destabilized 1‐azapentadienium ions and their pericyclic reactions. This method was used

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。
• Dualism of Ion-Pairing Effects in Nucleophilic Vinylic Substitution with Transition-Metal Carbonyl Anions
  作者：Petr K. Sazonov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/cplu.201300171

  日期：2013.9

  Ion pairing with cations has a marked but nonuniform effect on the chemistry of carbonylmetalate anions and can either inhibit or facilitate their reactions. A study of the effect of cation-solvating agents ([18]crown-6, hexamethylphosphoramide) on the reactions of carbonylmetalates [Na(K)][M(CO)n L] with vinyl halides activated with strong electron-withdrawing groups, which at the same time could

  阳离子与离子配对对羰基金属酸盐阴离子的化学作用具有显着但不均匀的影响，并且可以抑制或促进其反应。阳离子溶剂（[18] cro-6，六甲基磷酰胺）对羰基金属盐[Na（K）] [M（CO）n L]与强吸电子基团活化的乙烯基卤化物的反应的研究，它同时可以作为钠或钾阳离子的硬供体中心。在THF溶液中加入阳离子溶剂后，Na [Re（CO）5]或K [Mn（CO）5]与所研究的氯乙烯的反应速率急剧下降。效应（kobs（THF）/ kobs（THF + [18] crown-6））沿以下顺序增加：PhCClC（CN）2（4）<（Z）-PhC（CN）CHCl（17）CN≫CF使我们能够解释阳离子协调对这些群体中供体中心的协助，从而稳定了过渡状态。离子对的作用还取决于卤化乙烯中的离去基团，对于（Z）-PhC（CN）CHBr几乎消失，而对于（E）-PhCOCHCHI仅观察到少量的阳离子助剂。这促使我们