(1S,3S,3aR,4R,5R,6R,7aS)-3-(3-acetoxy-4-methoxybenzyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene-5,6-diol | 623550-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,3aR,4R,5R,6R,7aS)-3-(3-acetoxy-4-methoxybenzyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene-5,6-diol
• 英文别名: (1S,3S,3aR,4R,5R,6R,7aS)-3-(3-acetoxy-4-methoxybenzyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-7-methylene-1-vinyloctahydroindene-5,6-diol
• CAS: 623550-45-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆Si
• 分子量: 502.723
• InChiKey: YWZGQYRMQYJPMQ-PRXSZMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,3aR,4R,5R,6R,7aS)-3-(3-acetoxy-4-methoxybenzyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene-5,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-acetoxy-4-methoxybenzyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindene
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,4S,5R,6R,7R,7aR)-4-acetoxy-3-acetoxymethyl-7-tert-butyldimethylsiloxy-1-[(1S)-acetoxy[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-5,6-(isopropylidenedioxy)octahydroindene 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1S,3S,3aR,4R,5R,6R,7aS)-3-(3-acetoxy-4-methoxybenzyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ottelione A, (−)-Ottelione B, (+)-3-epi-Ottelione A and Preliminary Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Hiroshi Araki、Munenori Inoue、Takeyuki Suzuki、Takao Yamori、Michiaki Kohno、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200700789

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of (+)-ottelione A (1) and (-)-ottelione B (2), novel and potent antitumor agents from a freshwater plant, and (+)-3-epi-ottelione A (3), the earlier proposed stereostructure of 1, was efficiently achieved starting from the known tricyclic compound 10. The synthesis involved the following key steps: i) coupling reactions of aldehydes 8 and 9 with the aromatic portion

  对映体全合成的（+）-ottelione A（1）和（-）-ottelione B（2），一种来自淡水植物的新型有效的抗肿瘤剂，以及（+）-3-epi-ottelione A（3），从已知的三环化合物10开始有效地实现了较早提出的1的立体结构。合成涉及以下关键步骤：i）醛8和9与芳族部分7（8 + 7-> 15和9+ 7-> 27），ii）环状半缩醛6和27（6-> 17和27 a-> 26 a）的碱诱导的半缩醛开环/异构化反应，和iii）Corey-Winter的还原性烯化反应环状硫代碳酸盐21和36（21-> 22和36-> 37）。目前的全合成完全确定了这些天然产物的绝对构型。细胞生长抑制曲线，COMPARE分析，