ABS 103 | 51577-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ABS 103
• 英文别名: (+/-)-2-n-propyl-4-hexynoic acid；2-n-propyl-4-hexynoic acid；2-propyl-4-hexynoic acid；2-propylhex-4-ynoic acid
• CAS: 51577-99-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AAFSOWLNAOPEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙基丙二酸二乙酯 、 1-溴-2-丁炔 生成 ABS 103
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸的十二种类似物的抗惊厥和神经毒性活性。

  摘要：

  测试了十二种抗癫痫药丙戊酸（VPA）的外消旋类似物，并通过皮下戊四氮（PTZ）癫痫发作阈值测试与VPA进行了比较，研究了其抗惊厥活性，并通过旋翼仪测试了其神经毒性。四种化合物以对VPA等摩尔剂量（1.5 mmol / kg）产生最大的抗惊厥活性（100％保护），两种化合物在较低剂量（1.0 mmol / kg）下显示出相似的作用。四种化合物产生较低的活性（38-80％的保护作用），两种化合物在所用剂量（1.5 mmol / kg）下无抗惊厥活性。12种化合物中的两种，（+/-）-2-n-丙基-4-己酸（11）和（+/-）-4-甲基-2-正丙基-4-戊烯酸（12），在产生最大抗惊厥作用的剂量下无镇静作用。我们首次成功开发出两种具有比VPA更高的保护指数和安全比的化合物。化合物11的作用时间更长，保护指数更高，但安全系数却比12低。这些化合物的抗惊厥作用和最小的神经毒性与其计算的亲脂性（C log

  DOI：

  10.1002/jps.2600821214

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING BERAPROST AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BÉRAPROST ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LUNG BIOTECHNOLOGY PBC

  公开号：WO2015179427A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost. In one aspect, a process is provided to produce a pharmaceutical compound represented by the general Formula (I) via a radical cyclization route. The process is completed in fewer steps than the known synthetic methods and may be conducted to prepare commercially useful quantities. In another aspect, synthetic methods are provided for producing Beraprost and its derivatives,, which are stereoselective, efficient, scalable and economical. In another aspect, substantially isomerically pure compounds and intermediates are produced by the above processes.

  本发明涉及制备贝拉前列素（Beraprost）的方法以及贝拉前列素的新型合成中间体。在一个方面，提供了通过自由基环化路线生产一般式（I）代表的药物化合物的方法。该过程比已知的合成方法完成步骤更少，并可用于制备商业上有用的数量。在另一个方面，提供了用于生产贝拉前列素及其衍生物的合成方法，这些方法具有立体选择性，高效，可扩展和经济。在另一个方面，通过上述过程生产了基本异构纯化合物和中间体。
• Enantioselective synthesis of valproic acid analogues
  申请人：——

  公开号：US20020156320A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  This invention employs camphorsultam as a chiral recoverable auxiliary to provide a new method for manufacturing valproic acid and valproic acid amides that facilitates the enantioselective or diasteroselective production of valproic acid analogs on a larger scale.

  这项发明利用樟脑磺酰胺作为手性可回收辅助剂，提供了一种新的制造戊二酸和戊二酸酰胺的方法，有助于在较大规模上实现戊二酸类似物的对映选择性或对映异构选择性生产。
• Alkynyl amides and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020123528A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  Compounds of formula (I) 1 are novel and useful for treating seizure, migraine and psychiatric disorders.

  化学式为（I）1的化合物是治疗癫痫、偏头痛和精神疾病的新型有用药物。
• NERVE REGENERATION PROMOTERS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1685832A1

  公开（公告）日：2006-08-02

  A nerve regeneration which comprises a compound is represented by formula (I): (wherein all symbols are shown in the description), a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention is suppresses nerve cell death as a substance for accelerating growth and/or differentiation of stem cells (nerve stem cells, embryonic stem cells, bone marrow cells, etc.), a substance for accelerating growth and/or differentiation of nerve precursor cells, a potentiator for neurotrophic factor activity, a neurotrophic factor-like substance or a neurodegenerative suppressor, and accelerates repair and regeneration of nerve tissues by neogenesis, regeneration and/or axon evolution. In addition, the compound of the present invention is useful for preparation from brain tissues, bone marrow and/or embryonic stem cells of cells for transplant (nerve stem cells, nerve precursor cells, nerve cells, etc.) and also accelerates grafting, growth, differentiation and/or function expression of cells for transplant whereupon it is useful for prevention and/or treatment of neurodegenerative diseases.

  由式 (I) 所表示的化合物组成的神经再生剂： (其中所有符号均在描述中显示）、其盐或其原药。本发明化合物可抑制神经细胞死亡，可作为加速干细胞（神经干细胞、胚胎干细胞、骨髓细胞等）生长和/或分化的物质、加速神经前体细胞生长和/或分化的物质、神经营养因子活性增效剂、神经营养因子样物质或神经退行性抑制剂，并通过新生、再生和/或轴突演化加速神经组织的修复和再生。此外，本发明的化合物可用于从脑组织、骨髓和/或胚胎干细胞中制备移植细胞（神经干细胞、神经前体细胞、神经细胞等），还可加速移植细胞的移植、生长、分化和/或功能表达，从而可用于预防和/或治疗神经退行性疾病。
• Methods for producing beraprost and its derivatives
  申请人：Lung Biotechnology PBC

  公开号：US10005753B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost. In one aspect, a process is provided to produce a pharmaceutical compound represented by the general Formula (I) via a radical cyclization route. The process is completed in fewer steps than the known synthetic methods and may be conducted to prepare commercially useful quantities. In another aspect, synthetic methods are provided for producing Beraprost and its derivatives, which are stereoselective, efficient, scalable and economical. In another aspect, substantially isomerically pure compounds and intermediates are produced by the above processes.

  本发明涉及贝前列素的制备方法和贝前列素的新型合成中间体。一方面，本发明提供了一种通过自由基环化途径生产通式（I）所代表的药物化合物的工艺。与已知的合成方法相比，该工艺只需较少的步骤即可完成，并可用于制备商业上有用的数量。另一方面，提供了生产贝前列素及其衍生物的合成方法，该方法具有立体选择性、高效性、可扩展性和经济性。在另一个方面，通过上述工艺可以生产出基本上同分异构的纯化合物和中间体。