N-(4-amino-2-methoxyphenyl)-2-(diethylamino)acetamide | 937624-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-methoxyphenyl)-2-(diethylamino)acetamide
• CAS: 937624-50-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂
• mdl: MFCD09051895
• 分子量: 251.329
• InChiKey: HJBCFZANSIGWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 N-(4-amino-2-methoxyphenyl)-2-(diethylamino)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-(acridin-9-ylamino)-2-methoxyphenyl)-2-(diethylamino)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  pot啶衍生物作为强效MDR逆转剂的合成，构效关系和生物活性。

  摘要：

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。

  DOI：

  10.2174/09298673113209990187
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(4-amino-2-methoxyphenyl)-2-(diethylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  pot啶衍生物作为强效MDR逆转剂的合成，构效关系和生物活性。

  摘要：

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。

  DOI：

  10.2174/09298673113209990187