(S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(1-diethylphosphono-1-pnenylmethylene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine | 214046-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(1-diethylphosphono-1-pnenylmethylene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2S,4aR,6R,7aR)-2-diethoxyphosphoryl-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 214046-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂O₈P
• 分子量: 466.428
• InChiKey: IESTVVJUCVNPGB-IKVWTGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(1-diethylphosphono-1-pnenylmethylene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(5-benzoyl-3-bromo-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 、 1-(3-benzoyl-5-bromo-2,5-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(1-diethylphosphono-1-pnenylmethylene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1