(2R,3R)-2,3-Epoxy-6-(4'-methylphenyl)-6-heptenyl acetate | 162302-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Epoxy-6-(4'-methylphenyl)-6-heptenyl acetate
• CAS: 162302-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: TYZMKXOGDIGJHB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Epoxy-6-(4'-methylphenyl)-6-heptenyl acetate 在 ruthenium trichloride 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 amberlyst-15 、 18-冠醚-6 、 Co(modp)2 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-Methyl-6-p-tolyl-[1,2]dioxane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  映照素C的四种立体异构体的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了映照素C的所有四个立体异构体的对映选择性全合成，映照素C是从映照[ Artabotrys uncinatus（L.）Merr。]分离的一种抗疟疾的含过氧化物的倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78561-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R)-2,3-Epoxy-6-(4'-methylphenyl)-6-hepten-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-Epoxy-6-(4'-methylphenyl)-6-heptenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  映照素C的四种立体异构体的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了映照素C的所有四个立体异构体的对映选择性全合成，映照素C是从映照[ Artabotrys uncinatus（L.）Merr。]分离的一种抗疟疾的含过氧化物的倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78561-3

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses and Stereochemical Studies of All Four Stereoisomers of Yingzhaosu C
  作者：Xing-Xiang Xu、Han-Qing Dong

  DOI：10.1021/jo00115a019

  日期：1995.5

  The enantioselective total syntheses and the stereochemistry of all four stereoisomers of yingzhaosu C, an antimalarial peroxy-containing sesquiterpene isolated from yingzhao [Artabotrys uncinatus (L.) Merr.], are described. The key to the syntheses was the combination of Sharpless asymmetric epoxidation and the intramolecular nucleophilic epoxy-opening with a benzylic peroxy group to construct the 1,2-dioxane skeleton. The configurations of the 1,2-dioxanes in four stereoisomers were assigned by spectroscopy and chemical transformation.