2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol | 82530-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 82530-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: JPHACRGCYVPHCY-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发就地产生的糖基烯烃酮-硝基：碳环，杂环和核苷衍生物的合成

  摘要：

  分子内的1,3-偶极氮酮环加成反应在碳水化合物衍生的前体上的应用，该前体在C-1或C-3或C-5处具有烯烃官能度，并在C-2或C-3处具有硝酮部分，适当地导致了形成结构上新的环加成产物，其中包含呋喃糖稠合的氧杂环丁烷，硫杂环戊烷，ze庚烷，环戊烷，环庚烷，四氢呋喃和吡喃糖稠合的四氢呋喃环。这些产品的结构和立体化学已经通过光谱以及单晶X射线分析进行了表征。应用Vorbrüggen反应条件，其中两种化合物已转化为双环核苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo502672x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  开发就地产生的糖基烯烃酮-硝基：碳环，杂环和核苷衍生物的合成

  摘要：

  分子内的1,3-偶极氮酮环加成反应在碳水化合物衍生的前体上的应用，该前体在C-1或C-3或C-5处具有烯烃官能度，并在C-2或C-3处具有硝酮部分，适当地导致了形成结构上新的环加成产物，其中包含呋喃糖稠合的氧杂环丁烷，硫杂环戊烷，ze庚烷，环戊烷，环庚烷，四氢呋喃和吡喃糖稠合的四氢呋喃环。这些产品的结构和立体化学已经通过光谱以及单晶X射线分析进行了表征。应用Vorbrüggen反应条件，其中两种化合物已转化为双环核苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo502672x

文献信息

• Specific removal of o-methoxybenzyl protection by DDQ oxidation.
  作者：Yuji Oikawa、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86974-9

  日期：1982.1

  Methoxybenzyl protecting groups of alcohols were readily and efficiently removed with DDQ in CH2Cl2-H2O at room temperature. Under these neutral conditions, other usual protecting groups, isopropylidene, methoxymethyl, benzyloxymethyl, tetrahydropyranyl, acetyl, t-butyldimethylsilyl, benzyl, benzoyl, and tosyl, as well as functional groups, epoxide, double bond, and ketone, were remained unchanged

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。
• DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protecting group for hydroxy function more readily removable than MPM (P-methoxybenzyl) protecting group by DDQ oxidation
  作者：Yuji Oikawa、Tatsuyoshi Tanaka、Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91293-6

  日期：1984.1

  The DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protection for hydroxy function was deprotected more readily than the MPM (p-methoxybenzyl) protection by DDQ oxidation under neutral conditions, and applied to the synthesis of some synthons to macrolide and polyether antibiotics.

  在中性条件下，通过DDQ氧化，对DMPM（3,4-二甲氧基苄基）的羟基保护作用比对MPM（对甲氧基苄基）的保护作用更容易脱保护，并用于合成一些大环内酯和聚醚抗生素的合成子。
• OIKAWA, YUJI;YOSHIOKA, TADAO;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 885-888
  作者：OIKAWA, YUJI、YOSHIOKA, TADAO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——