(3aR,5R,6S,6aR)-5-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 82530-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]ethyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 82530-00-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₈
• 分子量: 474.551
• InChiKey: WLKYZCXKFRCMLY-RVFVQDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以78.2%的产率得到2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化特异性去除邻甲氧基苄基保护。

  摘要：

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86974-9

文献信息

• DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protecting group for hydroxy function more readily removable than MPM (P-methoxybenzyl) protecting group by DDQ oxidation
  作者：Yuji Oikawa、Tatsuyoshi Tanaka、Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91293-6

  日期：1984.1

  The DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protection for hydroxy function was deprotected more readily than the MPM (p-methoxybenzyl) protection by DDQ oxidation under neutral conditions, and applied to the synthesis of some synthons to macrolide and polyether antibiotics.

  在中性条件下，通过DDQ氧化，对DMPM（3,4-二甲氧基苄基）的羟基保护作用比对MPM（对甲氧基苄基）的保护作用更容易脱保护，并用于合成一些大环内酯和聚醚抗生素的合成子。
• OIKAWA, YUJI;YOSHIOKA, TADAO;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 885-888
  作者：OIKAWA, YUJI、YOSHIOKA, TADAO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——