(S)-4-((R)-1-(benzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 130550-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-(benzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 130550-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: USWVUUDQQTXXJH-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-(benzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯 F 的全合成

  摘要：

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2012804
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-((R)-1-(benzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯 F 的全合成

  摘要：

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2012804

文献信息

• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry, IX fragmentations of 1-deoxy-1-iodo-2,3;4,5-di-O-isopropylidene pentitols
  作者：Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97457-4

  日期：——

  Compounds and , each readily available in both enantiomeric forms smoothly fragment on treatment with zinc/silver-graphite or potassium-graphite laminate (C8K), respectively, thus affording the full set of stereoisomeric 1,2-O- isopropylidene-pent-4-enitols.

  分别以锌/银-石墨或钾-石墨叠层（C 8 K）处理时，两种对映体形式的化合物和均能顺畅地裂解，从而提供了全套的立体异构体1,2-O-异亚丙基-戊基4-烯醇。
• Synthesis of the Key Skeleton of Phosphoeleganin
  作者：Rajib Kumar Goswami、Gour Hari Mandal、Dhiman Saha、Sourya Shankar Auddy

  DOI：10.1055/a-1881-0529

  日期：2023.4

  The asymmetric synthesis of the key skeleton of phosphoeleganin has been achieved for the first time by using a convergent approach. The salient features of this synthesis include amidation to install a glycine amide at the C-1 position, Wittig olefination to access the C5–C6 bond, Julia–Kocienski olefinations to prepare the C9–C10 and C13–C14 bonds, and a Takai olefination and a Sonogashira coupling

  首次采用收敛方法实现了磷酸线虫关键骨架的不对称合成。该合成的显着特征包括酰胺化以在 C-1 位置安装甘氨酸酰胺，Wittig 烯化以形成 C5-C6 键，Julia-Kocienski 烯化以制备 C9-C10 和 C13-C14 键，以及 Takai 烯化和 Sonogashira 耦合分别构建 C17-C18 和 C18-C19 键。所公开的路线是高度模块化的，这将允许合成各种类似物，可用于磷酸线虫的结构-活性关系研究。