ethyl 2-(2-(bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amino)acetamido)acetate | 1378350-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amino)acetamido)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-[bis(3-phenylprop-2-ynyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 1378350-05-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: MOBNJPJHXHSKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 H-gly-gly-oet.盐酸盐 、 苯乙炔 在 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-(2-(bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amino)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Modification of Amino Acids and Peptides by Aldehyde–Alkyne–Amine Coupling under Ambient Aqueous Conditions

  摘要：

  A highly efficient method for the direct, site-specific functionalization of amino acids and peptides, under ambient conditions, is described. In aqueous, nearly solvent-free conditions, copper(I) chloride catalyzed the aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling of amino acids to form dipropargylated products in moderate to excellent yields. The propargylamine functionality provides a convenient handle for further structural modifications, demonstrated by a subsequent one-pot deprotection and "click" reaction and a solution-phase peptide coupling.

  DOI：

  10.1021/ol301017q