(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexanone | 912653-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 912653-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LNVQEYVGAPACLA-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexanone 、 三甲基硅咪唑 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R)-2-benzyl-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 碎裂合成丙二烯：方法和机理洞察

  摘要：

  描述了一种合成丙二烯的新方法。适当官能化的乙烯基三氟甲磺酸酯进行裂解以高产率得到丙二烯。计算和实验数据为丙二烯的形成和炔烃的互补形成提供了一个机制框架。该方法是立体特异性的。

  DOI：

  10.1021/ja906189h
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性碱介导的环状1,3-二酮转化。

  摘要：

  用手性锂酰胺碱处理某些1,3-二酮会导致形成非外消旋单烯酸锂。这些中间体可以通过用DIBAL-H还原并以高达99％ee的选择性直接转化为手性羟基酮产物。

  DOI：

  10.1039/b606864b

文献信息

• Desymmetrization of cyclic 1,3-diketones <i>via</i> Ir-catalyzed hydrogenation: an efficient approach to cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary carbon
  作者：Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c9sc01769k

  日期：——

  We herein report an efficient method to synthesize cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary center. Catalyzed by an Ir/f-ampha complex, cyclic α,α-disubstituted 1,3-diketones were hydrogenated, giving mono-reduced products with both high enantioselectivities and diastereoselectivities. In addition, CC and CC bonds could survive in this catalytic system. This method was applied in the preparation

  我们在此报告了一种合成具有手性季铵中心的环状羟基酮的有效方法。在 Ir/f-ampha 配合物的催化下，环状 α,α-二取代 1,3-二酮被氢化，得到具有高对映选择性和非对映选择性的单还原产物。此外，C C 和 C C 键可以在该催化体系中存活。该方法用于制备(+)-雌酮。在这种化学转化中没有观察到二醇。由于空间位阻，实现了对映异构体和非对映异构体的诱导。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Vaibhav B. Patil、Sandip B. Jadhav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03359

  日期：2022.11.11

  cyclopentane-1,3-diones to access cyclic 3-hydroxy ketones having an all-carbon quaternary center with high diastereoselectivity via hydrosilylation using PMHS as an inexpensive hydride source. This reaction displays high functional group tolerance including reducible alkyne, alkene, and ester groups with a broad substrate scope. The importance of chiral cyclic 3-hydroxy ketone building blocks was also demonstrated

  在此，我们报告了 CuH 催化的前手性环戊烷-1,3-二酮的不对称去对称化，使用 PMHS 作为廉价的氢化物源，通过氢化硅烷化反应获得具有全碳季中心和高非对映选择性的环状 3-羟基酮。该反应显示出高官能团耐受性，包括具有广泛底物范围的可还原炔烃、烯烃和酯基团。手性环状 3-羟基酮结构单元的重要性也通过 (-)-雌酮、毒柯烯烷 E 核心和稠合吲哚的合成得到证明。