(E)-2-bromo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one | 1225432-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-bromo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-2-bromo-1-phenylhept-1-en-3-one
• CAS: 1225432-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: PTOUGWGCXRTRNP-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-2-bromo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-ynyl acetate 在 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-bromo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one 、 (Z)-2-bromo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Synthesis of Geometrically Defined Acyclic Tri- and Tetrasubstituted Olefins from Propargyl Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/acscatal.8b04567

  日期：2019.2.1

  selective formation of geometrically defined acyclic tri- and tetrasubstituted alkenes from inexpensive and readily available propargyl alcohols is described. Through vanadium oxo catalysis, tri- and tetrasubstituted α-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins can be synthesized with the kinetic E-geometry. Complementary tetrasubstituted β-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins with Z-geometry can be

  描述了由廉价且容易获得的炔丙醇高度选择性地形成几何定义的无环三和四取代的烯烃。通过钒氧催化，可以通过动力学E-几何构型合成三和四取代的α-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃。具有Z-几何形状的互补四取代的β-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃可通过无金属的1,2-芳基转移获得。这些几何定义的乙烯基卤化物的实用性通过交叉偶联反应形成全碳四取代烯烃而几乎完全保留起始烯烃几何形状，以及通过（±）-甲基肌酮的全合成得到了证明。
• “Silver Effect” in Gold(I) Catalysis: An Overlooked Important Factor
  作者：Dawei Wang、Rong Cai、Sripadh Sharma、James Jirak、Sravan K. Thummanapelli、Novruz G. Akhmedov、Hui Zhang、Xingbo Liu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja303862z

  日期：2012.5.30

  Clear experimental evidence from X-ray photoelectron spectroscopy and P-31 NMR spectroscopy has been obtained for the first time to confirm that the combination of Ag+ cation with [L-Au](+) results in the formation of different complexes in solution. Re-evaluation of literature-reported gold-catalyzed reactions revealed a significant difference in the reactivities with and without silver. In extreme cases (more than "rare"), the conventional [L-Au](+) catalysts could not promote the reaction without the presence of silver. This investigation has therefore revealed a long-overlooked "silver effect" in gold catalysis and should lead to revision of the actual mechanism.