2-{bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1219021-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-{bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(norbornylene)Bpin；Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-ylboronic acid pinacol ester；2-[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1219021-46-1
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂
• 分子量: 220.12
• InChiKey: RDRIINBHGGSOPA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 cesium bicarbonate 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸钾 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种通过铜催化的sp²杂化碳氢键的烯基化反应方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过铜盐催化（杂）芳基或烯基碳氢键的烯基化反应合成方法以及其应用。该新方法以甲酰胺化合物为底物，以烯基硼酸酯为烯基化试剂，在铜催化剂催化下快速高效构建C(sp 2 )‑H的各种烯基化产物，可用于潜在先导化合物中烯基的官能团化或引入。该反应方法条件温和、底物耐受性广泛。

  公开号：

  CN110590690A
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium phenoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-{bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR KINASES
  [FR] INHIBITEURS DES KINASES DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES

  摘要：

  Provided herein are heteroaryl inhibitors of fibroblast growth factor receptor kinases, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  公开号：

  WO2023107870A1

文献信息

• Rhodium-catalyzed dehydrogenative borylation of cyclic alkenes
  作者：Azusa Kondoh、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/b921387b

  日期：——

  A rhodium-catalyzed dehydrogenative borylation of cyclic alkenes is described. This reaction provides direct access to cyclic 1-alkenylboronic acid pinacol esters, useful intermediates in organic synthesis. Suzuki–Miyaura cross-coupling applications are also presented.

  描述了一种铑催化的循环烯烃脱氢硼化反应。该反应提供了直接获得环状1-烯丙基硼酸匹那醇酯的途径，这些化合物是有机合成中的有用中间体。还介绍了铃木-宫浦交叉偶联的应用。
• Dissociative reactions of benzonorbornadienes with tetrazines: scope of leaving groups and mechanistic insights
  作者：M. Xu、R. Galindo-Murillo、T. E. Cheatham、R. M. Franzini

  DOI：10.1039/c7ob02191g

  日期：——

  Bioorthogonal dissociative reactions boast diverse potential applications in chemical biology and drug delivery. The reaction of benzonorbornadienes with tetrazines to release amines from carbamate leaving groups was recently introduced as a bioorthogonal bond-cleavage reaction. The present study aimed at investigating the scope of leaving groups that are compatible with benzonorbornadienes. Synthesis

  生物正交解离反应在化学生物学和药物递送中具有多种潜在应用。苯并降冰片二烯与四嗪的反应从氨基甲酸酯离去基团释放胺的反应最近被引入作为生物正交键裂解反应。本研究旨在调查与苯并降冰片二烯相容的离去基团的范围。报道了几种具有不同可释放基团的苯并降冰片二烯的合成，并且发现这些分子与四嗪的反应是快速的并且提供了高释放率。四嗪诱导的分子释放以一系列步骤进行，这些步骤包括反电子需求环加成反应和环还原反应，形成不稳定的异吲哚/异苯并呋喃中间体，并自发消除感兴趣的离去基团。