O-(3-trideuteriomethyl-4,4,4-trideuterio-2-buten-1-yl)-2-bromophenol | 290374-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(3-trideuteriomethyl-4,4,4-trideuterio-2-buten-1-yl)-2-bromophenol
• 英文别名: 1-Bromo-2-[4,4,4-trideuterio-3-(trideuteriomethyl)but-2-enoxy]benzene
• CAS: 290374-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 247.08
• InChiKey: ISHABPIIYWSXNN-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-trideuteriomethyl-4,4,4-trideuterio-2-buten-1-yl)-2-bromophenol 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-propyl)-2,3-dihydrobenzofuran-d6 、 3-(propen-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-d5 、 3-(2-propyl)-2,3-dihydrobenzofuran-d7 、 3-[1,1,1,4,4,4-Hexadeuterio-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-2,3-bis(trideuteriomethyl)butan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  On the reduction of tertiary radicals by samarium diiodide (SmI₂)

  摘要：

  用镨二碘化物还原邻碘苯基3-甲基丁-2-烯基醚会生成3-异丙基-2,3-二氢苯并呋喃和3-(2-丙烯基)-2,3-二氢苯并呋喃的混合物，同时也会产生少量二聚体。如果还原过程中有氘源，则3-异丙基产物为主，且该产物上标有一个氘。然而，在还原后添加氘源以熄灭假定的三级有机镨试剂的尝试在室温下并不成功。但在0℃时，有机镨试剂被生成（至少达到了约50％，通过氘熄灭测量），并通过一系列熄灭实验随时间跟踪其分解过程。结果表明，三级自由基在相当程度上被SmI2还原形成阴离子（可能是烷基镨）物种。该物种在热力学上不稳定，会分解成相应的还原和消除产物。还原产物总是略微超过消除产物，这些产物的形成机制尚不清楚。关键词：镨二碘化物，SmI2，还原，烷基镨。

  DOI：

  10.1139/v00-011
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-甲基-2-丁烯酸酯-d6 在 氘代甲醇-d 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(3-trideuteriomethyl-4,4,4-trideuterio-2-buten-1-yl)-2-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  On the reduction of tertiary radicals by samarium diiodide (SmI₂)

  摘要：

  用镨二碘化物还原邻碘苯基3-甲基丁-2-烯基醚会生成3-异丙基-2,3-二氢苯并呋喃和3-(2-丙烯基)-2,3-二氢苯并呋喃的混合物，同时也会产生少量二聚体。如果还原过程中有氘源，则3-异丙基产物为主，且该产物上标有一个氘。然而，在还原后添加氘源以熄灭假定的三级有机镨试剂的尝试在室温下并不成功。但在0℃时，有机镨试剂被生成（至少达到了约50％，通过氘熄灭测量），并通过一系列熄灭实验随时间跟踪其分解过程。结果表明，三级自由基在相当程度上被SmI2还原形成阴离子（可能是烷基镨）物种。该物种在热力学上不稳定，会分解成相应的还原和消除产物。还原产物总是略微超过消除产物，这些产物的形成机制尚不清楚。关键词：镨二碘化物，SmI2，还原，烷基镨。

  DOI：

  10.1139/v00-011