(R)-3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propanal | 1537223-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propanal
• 英文别名: (3R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropanal
• CAS: 1537223-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PYYRLSHSHPQGAX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propanal 在 盐酸甲胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的瓦克型氧化：轻松获得功能化醛

  摘要：

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。

  DOI：

  10.1021/ja411749k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-1-(2-methylphenoxy)-2-propene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver(I) nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(R)-3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的瓦克型氧化：轻松获得功能化醛

  摘要：

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。

  DOI：

  10.1021/ja411749k

文献信息

• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。
• US9586883B2
  申请人：——

  公开号：US9586883B2

  公开（公告）日：2017-03-07