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4-(6-吗啉基-3-硝基-2-吡啶)吗啉 | 61100-30-9

中文名称
4-(6-吗啉基-3-硝基-2-吡啶)吗啉
中文别名
——
英文名称
4,4’-(3-nitropyridine-2,6-diyl)dimorpholine
英文别名
4,4'-(3-nitro-pyridine-2,6-diyl)-bis-morpholine;2,6-Bis-(morpholino)-3-nitro-pyridin;4-(6-Morpholino-3-nitro-2-pyridyl)morpholine;4-(6-morpholin-4-yl-5-nitropyridin-2-yl)morpholine
4-(6-吗啉基-3-硝基-2-吡啶)吗啉化学式
CAS
61100-30-9
化学式
C13H18N4O4
mdl
——
分子量
294.31
InChiKey
FVCHFWZZEKJNOX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.8
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    83.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

安全信息

  • 海关编码:
    2934999090

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-(6-吗啉基-3-硝基-2-吡啶)吗啉2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气三乙胺 作用下, 以 异丙醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以61%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-(2,6-dimorpholinopyridin-3-yl)acetamide
    参考文献:
    名称:
    氟吡汀和瑞替加滨作为K V 7.2 / 3激活剂基于配体的药物设计的模板
    摘要:
    药物性肝损伤(DILI)和组织变色分别导致密切相关的药物氟吡汀和瑞替加滨的治疗最近中断。这些药物获得的经验强烈表明,异四聚体,电压门控钾通道2和3(K V 7.2 / 3)是有效治疗疼痛和癫痫的有效靶点。由于不良反应与作用机理无关,因此研究这些经过临床验证的药物样前导物的化学修饰似乎很有希望。在目前的逆代谢药物设计研究中,合成了一系列43种化合物,并针对K V 7.2 / 3的打开活性和功效进行了表征。活性最高的化合物22d作为K V 7.2 / 3开瓶器,具有出色的效力(EC 50 = 4 nM)和功效(154%)。在高于63μM的浓度下,有限的水溶性阻碍了毒性测试,但是该浓度对培养中的两种肝细胞系(HEP-G2和TAMH)无毒。活性稍差但更易溶的化合物25b(EC 50 = 11 nM,功效111%)与氟吡汀相比,毒性/活性比提高了三个数量级,并代表了引人注目的铅结构,可用于开发更安全的镇痛药和抗癫痫药。
    DOI:
    10.1039/c9ob00511k
  • 作为产物:
    描述:
    吗啉2,6-二氯-3-硝基吡啶三乙胺 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 3.5h, 以72%的产率得到4-(6-氯-3-硝基-吡啶-2-基)-吗啉
    参考文献:
    名称:
    氟吡汀和瑞替加滨作为K V 7.2 / 3激活剂基于配体的药物设计的模板
    摘要:
    药物性肝损伤(DILI)和组织变色分别导致密切相关的药物氟吡汀和瑞替加滨的治疗最近中断。这些药物获得的经验强烈表明,异四聚体,电压门控钾通道2和3(K V 7.2 / 3)是有效治疗疼痛和癫痫的有效靶点。由于不良反应与作用机理无关,因此研究这些经过临床验证的药物样前导物的化学修饰似乎很有希望。在目前的逆代谢药物设计研究中,合成了一系列43种化合物,并针对K V 7.2 / 3的打开活性和功效进行了表征。活性最高的化合物22d作为K V 7.2 / 3开瓶器,具有出色的效力(EC 50 = 4 nM)和功效(154%)。在高于63μM的浓度下,有限的水溶性阻碍了毒性测试,但是该浓度对培养中的两种肝细胞系(HEP-G2和TAMH)无毒。活性稍差但更易溶的化合物25b(EC 50 = 11 nM,功效111%)与氟吡汀相比,毒性/活性比提高了三个数量级,并代表了引人注目的铅结构,可用于开发更安全的镇痛药和抗癫痫药。
    DOI:
    10.1039/c9ob00511k
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文献信息

  • Characterization of a novel high-potency positive modulator of Kv7 channels
    作者:William Dalby-Brown、Carsten Jessen、Charlotte Hougaard、Marianne L. Jensen、Thomas A. Jacobsen、Karin S. Nielsen、Helle K. Erichsen、Morten Grunnet、Philip K. Ahring、Palle Christophersen、Dorte Strøbæk、Susanne Jørgensen
    DOI:10.1016/j.ejphar.2013.03.039
    日期:2013.6
    K(v)7 channel activators decrease neuronal excitability and might potentially treat neuronal hyperexcitability disorders like epilepsy and mania. Here we introduce NS15370 ((2-(3,5-difluorophenyl)-N-[6-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-morpholino-3-pyridyl]acetamide)hydrochloride, an in vitro high-potency chemical analogue of retigabine, without effects on GABA(A) receptors. NS15370 activates recombinant homo- and heteromeric K(v)7.2-K(v)7.5 channels in HEK293 cells at sub-micromolar concentrations (EC50 similar to 100 nM, as quantified by a fluorescence based TI+-influx assay). In voltage clamp experiments NS15370 exhibits a complex, concentration-dependent mode-of-action: At low concentrations it accelerates voltage-dependent activation rates, slows deactivations, and increases steady-state current amplitudes. Quantified by the peak-tail current method, the V-1/2 value of the steady-state activation curve is shifted towards hyperpolarized potentials at concentrations similar to 100 times lower than retigabine. However, in contrast to retigabine, NS15370 also introduces a distinct time-dependent current decrease, which eventually, at higher concentrations, causes suppression of the current at depolarized potentials, and an apparent "cross-over" of the voltage-activation curve. In brain slices, NS15370 hyperpolarizes and increases spike frequency adaptation of hippocampal CA1 neurons and the compound reduces the autonomous firing of dopaminergic neurons in the substantia-nigra pars compacta. NS15370 is effective in rodent models of hyperexcitability: (i) it yields full protection against mouse 6 Hz seizures and rat amygdala kindling discharges, two models of partial epilepsia; (ii) it reduces (+)-MK-801 hydrogen maleate (MK-801)-induced hyperactivity as well as chlordiazepoxide (CDP)+d-amphetamine (AMP)-induced hyperactivity, models sensitive to classic anti-psychotic and anti-manic treatments, respectively. Our findings with NS15370 consolidate neuronal K(v)7 channels as targets for anti-epileptic and psychiatric drug development. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Flupirtine and retigabine as templates for ligand-based drug design of K<sub>V</sub>7.2/3 activators
    作者:Abdrrahman S. Surur、Christian Bock、Kristin Beirow、Konrad Wurm、Lukas Schulig、Markus K. Kindermann、Werner Siegmund、Patrick J. Bednarski、Andreas Link
    DOI:10.1039/c9ob00511k
    日期:——
    of the closely related drugs flupirtine and retigabine, respectively. Experience gained with these drugs strongly suggests that heterotetramer, voltage-gated potassium channels 2 and 3 (KV7.2/3) are valid targets for effective treatment of pain and epilepsy. Because the adverse effects are not related to the mechanism of action, it appears promising to investigate chemical modifications of these clinically
    药物性肝损伤(DILI)和组织变色分别导致密切相关的药物氟吡汀和瑞替加滨的治疗最近中断。这些药物获得的经验强烈表明,异四聚体,电压门控钾通道2和3(K V 7.2 / 3)是有效治疗疼痛和癫痫的有效靶点。由于不良反应与作用机理无关,因此研究这些经过临床验证的药物样前导物的化学修饰似乎很有希望。在目前的逆代谢药物设计研究中,合成了一系列43种化合物,并针对K V 7.2 / 3的打开活性和功效进行了表征。活性最高的化合物22d作为K V 7.2 / 3开瓶器,具有出色的效力(EC 50 = 4 nM)和功效(154%)。在高于63μM的浓度下,有限的水溶性阻碍了毒性测试,但是该浓度对培养中的两种肝细胞系(HEP-G2和TAMH)无毒。活性稍差但更易溶的化合物25b(EC 50 = 11 nM,功效111%)与氟吡汀相比,毒性/活性比提高了三个数量级,并代表了引人注目的铅结构,可用于开发更安全的镇痛药和抗癫痫药。
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