(2R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylpyrrolidine | 159516-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: [(2R,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 159516-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BNRSTSAJUBGTTN-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 <(2R,5S)-1-benzyl-5-benzyloxymethylpyrrolidin-2-yl>methyl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 (2R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8