1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate | 787638-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate
• 英文别名: 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl(trifluoromethyl)sulfonate；[1-(2-Propan-2-ylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 787638-32-8
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 446.45
• InChiKey: GAMGZYPZGVWKMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-difluorophenyl)phosphine oxide 、 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate 在 1,2-bis(diphenylphosphino)butane 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到di(3,5-difluorophenyll)(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)(2-naphthyl))phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Electronically varied quinazolinaps for asymmetric catalysis

  摘要：

  报告了电子变化的轴向手性喹嗪啉类化合物的合成和分离。这些配体在供体磷原子上具有不同的芳基，并作为我们研究该配体类别中电子效应的一部分进行合成。其中一个配体的对映体纯净的钯环化物通过X射线晶体学进行了表征。这些喹嗪啉在铑催化的烯烃和硼氢化反应中的应用，达到了高达92%的对映选择性。在钯催化的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的亲核烷基化反应中，其应用实现了高达99%的转化率和高达94%的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b810936b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-异丙基喹唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+

文献信息

• Preparation and Resolution of a Modular Class of Axially Chiral Quinazoline-Containing Ligands and Their Application in Asymmetric Rhodium-Catalyzed Olefin Hydroboration
  作者：David J. Connolly、Patrick M. Lacey、Mary McCarthy、Cormac P. Saunders、Anne-Marie Carroll、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo049195+

  日期：2004.10.1

  Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane afforded enantiopure ligand in each case. Their rhodium complexes were prepared and applied in the enantioselective hydroboration of a range of vinylarenes. The quinazolinap catalysts were found to be extremely active, giving excellent conversions, good to complete regioselectivities, and the highest enantioselectivities obtained

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。
• Electronically varied quinazolinaps for asymmetric catalysis
  作者：Aoife C. Maxwell、Celine Franc、Laurent Pouchain、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b810936b

  日期：——

  The synthesis and resolution of electronically varied axially chiral Quinazolinaps is reported. These ligands bear different aryl groups on the donor phosphorus atom and were synthesised as part of our investigations into electronic effects within this ligand class. A diastereomerically pure palladacycle of one ligand was characterised by X-ray crystallography. The application of these Quinazolinaps to the rhodium-catalysed hydroboration of vinylarenes resulted in enantioselectivities of up to 92%. Their application to the palladium-catalysed allylic alkylation of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate resulted in conversions of up to 99% and enantioselectivities of up to 94%.

  报告了电子变化的轴向手性喹嗪啉类化合物的合成和分离。这些配体在供体磷原子上具有不同的芳基，并作为我们研究该配体类别中电子效应的一部分进行合成。其中一个配体的对映体纯净的钯环化物通过X射线晶体学进行了表征。这些喹嗪啉在铑催化的烯烃和硼氢化反应中的应用，达到了高达92%的对映选择性。在钯催化的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的亲核烷基化反应中，其应用实现了高达99%的转化率和高达94%的对映选择性。