1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate | 787638-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate
• 英文别名: 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl(trifluoromethyl)sulfonate；[1-(2-Propan-2-ylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 787638-32-8
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 446.45
• InChiKey: GAMGZYPZGVWKMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-difluorophenyl)phosphine oxide 、 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate 在 1,2-bis(diphenylphosphino)butane 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到di(3,5-difluorophenyll)(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)(2-naphthyl))phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Electronically varied quinazolinaps for asymmetric catalysis

  摘要：

  报告了电子变化的轴向手性喹嗪啉类化合物的合成和分离。这些配体在供体磷原子上具有不同的芳基，并作为我们研究该配体类别中电子效应的一部分进行合成。其中一个配体的对映体纯净的钯环化物通过X射线晶体学进行了表征。这些喹嗪啉在铑催化的烯烃和硼氢化反应中的应用，达到了高达92%的对映选择性。在钯催化的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的亲核烷基化反应中，其应用实现了高达99%的转化率和高达94%的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b810936b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-异丙基喹唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+