tert-butyl (2S,3S)-2-((N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-methyl-L-valyl)oxy)-3-methylpentanoate | 1579990-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-((N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-methyl-L-valyl)oxy)-3-methylpentanoate
• CAS: 1579990-02-5
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₆
• 分子量: 523.67
• InChiKey: LIEZFDTVIGVJMF-RZDWPUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-((N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-methyl-L-valyl)oxy)-3-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-2-{(S)-2-[(N-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-amino-N-methyl-3-methylbutanoyl]oxy}-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用固相法全合成高度N-甲基化的环二肽[2 S，3 S -Hmp] -aureobasidin L

  摘要：

  [2 S，3 S -Hmp] -Aureobasidin L 2通过溶液和固相肽合成相结合已成功合成。在溶液相中制备了所有的受Fmoc保护的残基，包括二肽，Fmoc-MeVal-Hmp-OH。使用选定的偶联剂，包括HBTU / HOBt，HATU / HOAt和BTC /可力丁，在氯三苯甲基树脂上进行链延长。切割线性地二壬肽后，环化，得到所需的环二肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-((N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-methyl-L-valyl)oxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用固相法全合成高度N-甲基化的环二肽[2 S，3 S -Hmp] -aureobasidin L

  摘要：

  [2 S，3 S -Hmp] -Aureobasidin L 2通过溶液和固相肽合成相结合已成功合成。在溶液相中制备了所有的受Fmoc保护的残基，包括二肽，Fmoc-MeVal-Hmp-OH。使用选定的偶联剂，包括HBTU / HOBt，HATU / HOAt和BTC /可力丁，在氯三苯甲基树脂上进行链延长。切割线性地二壬肽后，环化，得到所需的环二肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.036