3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-hept-1-enitol | 16749-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: 1,2‑dideoxy‑1‑nitro‑D‑manno‑hept‑1‑enitol peracetate；3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-D-manno-1-nitro-hept-1-en；3,4,5,6,7-Pentaacetoxy-D-manno-1-nitro-hepten；[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-7-nitrohept-6-enyl] acetate
• CAS: 16749-54-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₂
• 分子量: 433.369
• InChiKey: PZJLAJMUMCYZLE-QBPKDAKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-hept-1-enitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1176.0h， 以93%的产率得到(6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(羟基甲基)-1-硝基-D-半乳糖醇
  参考文献：
  名称：

  碳链骨架的硝基烯烃闭环路径模拟α-d-mannopyranosyl天然连接

  摘要：

  抽象的对照治疗3,4,5,6,7-五ø -乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基d -manno -庚-1- enitol用在甲醇中的甲醇钠被去阳离子化的点处停止提供约等摩尔的α - d-甘露聚糖基和β - d-甘露聚糖基硝基甲烷的混合物，通过化学吸附色谱法在阳离子交换树脂上以Ba 2+形式分离目标α-异头物，收率为36％。将上述混合物与氢氧化亚铁直接还原为相应的胺，然后进行选择性N-乙酰化和具有稳定环结构的两个相关异构体的类似色谱分离，得到N-乙酰基-C - α - d-甘露吡喃糖基-甲基胺。初始环形成与上述给定的产品比酸化甲醇反应的替代停止发起随后的夫反应和α - d -mannopyranosyl甲醛二甲基乙缩醛，然后色谱从其分离β异构体上的OH阴离子交换树脂-形式。后两个C - α - d的活化还开发了通过酸水解成相应的反应性游离胺或醛形式的-甘露吡喃糖基支架。通过热脱水衍生自d-甘露糖

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02614-5

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of new 2-glyco-3-nitro-2H-chromenes
  作者：Verónica Luque-Agudo、Jesús Albarrán-Velo、Mark E. Light、José M. Padrón、Emilio Román、José A. Serrano、M. Victoria Gil

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.016

  日期：2019.6

  and derivatives are compounds with diverse biological activity, among them, new 2-glyco-3-nitro-2H-chromenes have been prepared by one-pot oxa-Michael-Henry-dehydration reactions between carbohydrate-derived nitroalkenes and several salicylaldehydes, using a minimal amount of solvent and DBU as catalyst. The antiproliferative activity of these new compounds has been evaluated against a panel of six human

  3-硝基-2 H-色烯及其衍生物是具有多种生物活性的化合物，其中，通过一锅之间的羰基氧-迈克尔-亨利-脱水反应制备了新的2-糖-3-硝基-2 H-色烯。衍生的硝基烯烃和几种水杨醛，使用最少量的溶剂和DBU作为催化剂。这些新化合物的抗增殖活性已针对一组六种人类实体瘤细胞系进行了评估，并与药理参考化合物进行了比较，发现它们的活性在低微摩尔范围内，并且其中一些比标准品更有效。
• Antiproliferative activity of new 2-glyco-3-nitro-1,2-dihydroquinolines and quinolines synthesized under solventless conditions promoted by neutral alumina
  作者：V. Luque-Agudo、José M. Padrón、E. Román、J. A. Serrano、M. V. Gil

  DOI：10.1039/c8nj03372b

  日期：——

  This paper describes the syntheses of new 2-glyco-3-nitro-1,2-dihydroquinolines and 2-glyco-3-nitroquinolines by one-pot aza-Michael–Henry–dehydration reactions using a minimal amount of solvent and neutral alumina as the heterogeneous catalyst. The reactivity of the nitro group–double bond system has also been investigated; thus, the addition of indole or pyrrole to N-formylated 1,2-dihydroquinolines

  本文描述了通过一锅aza-Michael-Henry-脱水反应使用最少的溶剂和中性氧化铝作为原料，合成新的2-glyco-3-nitro-1,2-dihydroquinolines和2-glyco-3-nitroquinolines。非均相催化剂。还研究了硝基-双键系统的反应性；因此，已经研究了向N-甲酰化的1，2-二氢喹啉中添加吲哚或吡咯。最后，已针对一组六种人类实体肿瘤细胞系评估了这些新化合物的细胞毒性和抗增殖活性，并与药理参考化合物进行了比较，发现它们的活性处于低微摩尔范围内，并且碳水化合物部分的构型可调节胃肠道50个值。
• A versatile route to 2,3-unsaturated sugar derivatives via corresponding 3-acetoxy-1-nitro-1-alkenes
  作者：Miroslav Koóš

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02173-6

  日期：1996.1

  Reduction of 3-O-acetylated sugar 1-nitro-1-alkenes with zinc and acetic acid afforded corresponding 2,3-unsaturated sugar oximes in high yields from which either free deprotected sugars or further useful 2,3-unsaturated sugar derivatives can be prepared.

  用锌和乙酸还原3 - O-乙酰化的糖1-硝基-1-烯烃，得到相应的2,3-不饱和糖肟，从中可以得到游离的脱保护糖或其他有用的2,3-不饱和糖衍生物。准备好了。
• Preparation of some carbohydrate pyrazolines by cycloaddition of diazomethane to nitroalkenic sugars
  作者：Hans H. Baer、Ian Gilron

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80153-2

  日期：1987.7