(R)-3-methyl-3-(phenylamino)indolin-2-one | 1310862-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-methyl-3-(phenylamino)-, (3R)-；(3R)-3-anilino-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1310862-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HJJYXERJRUDZPO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-methylindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-3-methyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简便，有效的对映选择性羟胺化反应：使用亚硝基芳烃合成3-羟基氨基-2-氧代吲哚

  摘要：

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201100758

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3‐Substituted 3‐Amino‐2‐oxindoles by Amination with Anilines
  作者：Wenkun Yang、Pei Dong、Jian Xu、Jian Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.202100829

  日期：2021.6.25

  AbstractA chiral N,N′‐dioxide‐nickel(II) complex‐catalyzed asymmetric amination of 3‐bromo‐3‐substituted oxindoles with anilines has been developed. A series of alkyl or aryl 3‐amino‐indolinones with quaternary stereocenters were obtained in high yields with excellent ee values in one step (up to 99 % yield, up to 96 % ee). The method provided a ready route to optically active intermediates of 3‐amino‐2‐oxindole‐based bioactive compounds. Moreover, a possible transition‐state model is proposed so as to elucidate the origin of the chirality based on the X‐ray crystal structure of the catalyst and the adduct.
• Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Amino-2-oxindoles through a Palladium-Mediated Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Ketimino Amides
  作者：Päivi Tolstoy、Samantha X. Y. Lee、Christof Sparr、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol302119j

  日期：2012.9.21

  A highly efficient and enantioselective synthesis of 3-amino-2-oxindoles through a palladium-catalyzed asymmetric intramolecular arylation of alpha-ketimino amides using (R)-DiFluorPhos as the coordinating ligand is reported. This report constitutes the first enantioselective palladium. catalyzed arylation of ketimines.